In der zweiten Viertel des 15. Jahrhunderts wurde eine Steinkirche zu Ehren des heiligen Gründers des Klosters, des heiligen Sergius von Radonesch, errichtet. An sie schloss sich die Bruderschaftsrefektorium mit einer Brotbackstube an. Der Hieromönch Samuel begann mit der umfassenden Umgestaltung der Winterkirche von Sergius, indem er dem bestehenden Nikolai-Altar einen neuen Altar zu Ehren des Tichwin-Ikone der Gottesmutter hinzufügte. Der Nachfolger Samuels, der Abt Nazarius, auch bekannt als ein frommer Asket des 19. Jahrhunderts, vollendete den Bau und die Ausstattung der Kirche. Unter ihm weihte 1833 der Metropolit von Moskau und Kolomna, Philaret Drozdov, die neu errichtete Kirche.

Heute ist die Kirche des heiligen Sergius vollständig restauriert, zusammen mit dem angrenzenden Abtshaus. Der Glockenturm mit der Vorhallen-Ikonenkirche und die westlichen und östlichen Bruderschaftsgebäude wurden wiederhergestellt. Diese Gebäude werden für die Bedürfnisse des Kolomna Geistlichen Seminars genutzt, das sich innerhalb der Mauern des Klosters befindet, und wurden 2010 vom Kloster zur unentgeltlichen Nutzung an das Seminar übergeben.