La construction de l'église dans le village d'Oskino a commencé en 1909 à l'initiative des habitants locaux et a duré trois ans. Le 13 juin 1912, l'église a été solennellement consacrée par l'archevêque de Penza, Vladimir.

Beaucoup, visitant l'église d'Oskino pour la première fois, se demandent si elle n'est pas trop grande pour un si petit village. L'église peut accueillir jusqu'à 2000 personnes, ce qui est considéré comme beaucoup même pour les églises urbaines. De nos jours, les églises sont généralement construites pour une capacité allant jusqu'à 500 personnes.

Vingt ans après sa consécration, l'église d'Oskino, comme beaucoup d'autres, a été fermée. Cependant, l'église de Nicolas est restée non profanée et a rapidement été rouverte, devenant un lieu de conservation des reliques des églises détruites et une maison de prière pour les orthodoxes en temps difficiles.

Grâce aux données d'archives, nous connaissons le sort du dernier prêtre de l'église avant sa fermeture, le père Ioann Yankin. En 1937, il a été arrêté en tant que membre actif du clergé, dont l'activité posait des problèmes idéologiques au kolkhoze local et au conseil rural. Le NKVD n'avait pas de véritables raisons pour l'arrestation, c'est pourquoi le prêtre a été accusé d'agitation contre-révolutionnaire et d'activités anti-kolkhoziennes. Il lui a été reproché d'avoir organisé des manifestations de masse à Pâques 1932 et une prière pour la pluie durant l'été de la même année, ce qui aurait soi-disant perturbé les travaux du kolkhoze. Le père Ioann a été arrêté le 18 septembre 1932 et condamné à 8 ans de prison, plus tard la peine a été augmentée à 10 ans. Le sort ultérieur du père Ioann reste inconnu.

Une attention particulière mérite l'ouverture de l'église en 1945. Un télégramme du 16 novembre 1945 a été conservé, annonçant la permission d'ouvrir l'église dans le village d'Oskino. Le 19 décembre 1945, un contrat a été signé pour la transmission du bâtiment et des biens à la paroisse de l'Église orthodoxe, signé par le président de l'exécutif, le prêtre de l'église et les paroissiens.

Depuis la fin des années 1940 jusqu'aux années 1990, l'église est restée l'une des rares en activité dans les régions d'Ulyanovsk et de Penza, ainsi qu'en Mordovie. Pendant les jours de fête, jusqu'à 4-5 mille personnes venaient ici, les pèlerins trouvaient refuge dans les maisons des habitants d'Oskino.

En 1993, grâce aux efforts du prêtre de l'église, le père Nikolai Shitov, le complexe de l'église Saint-Nicolas à Oskino, comprenant l'église et la chapelle au nom du saint prince Alexandre Nevski, a été reconnu monument de l'architecture cultuelle de la région d'Ulyanovsk. La documentation pour cela a été préparée par le département régional de la protection des monuments.