Der Bau der Kirche im Dorf Oskino begann 1909 auf Initiative der Einheimischen und dauerte drei Jahre. Am 13. Juni 1912 wurde die Kirche feierlich von Erzbischof Wladimir von Penza geweiht.

Viele, die die Kirche in Oskino zum ersten Mal besuchen, fragen sich, ob sie nicht zu groß für ein so kleines Dorf ist. Die Kirche bietet Platz für bis zu 2000 Personen, was selbst für städtische Kirchen viel ist. Heutzutage werden Kirchen normalerweise mit einer Kapazität von bis zu 500 Personen gebaut.

Zwei Jahrzehnte nach der Weihe wurde die Kirche in Oskino, wie viele andere, geschlossen. Doch die Nikolauskirche blieb ungeschändet und wurde bald wieder eröffnet, wodurch sie zu einem Ort der Aufbewahrung von Reliquien aus zerstörten Kirchen und einem Gebetshaus für die Orthodoxen in schwierigen Zeiten wurde.

Dank archivierter Daten wissen wir um das Schicksal des letzten Pfarrers der Kirche vor ihrer Schließung, Vater Ioann Jankin. 1937 wurde er als aktiver Geistlicher verhaftet, dessen Tätigkeit ideologische Unannehmlichkeiten beim örtlichen Kolchos und dem Gemeinderat verursachte. Die NKWD hatte keine realen Gründe für die Verhaftung, daher wurde der Priester der konterrevolutionären Agitation und der antikolchosischen Tätigkeit beschuldigt. Ihm wurde die Organisation von Massenprozessionen zu Ostern 1932 und eines Gebets um Regen im Sommer desselben Jahres vorgeworfen, was angeblich die kolchossischen Arbeiten störte. Vater Ioann wurde am 18. September 1932 verhaftet und zu 8 Jahren Freiheitsentzug verurteilt, später wurde die Strafe auf 10 Jahre erhöht. Das weitere Schicksal von Vater Ioann ist unbekannt.

Besondere Aufmerksamkeit verdient die Wiedereröffnung der Kirche im Jahr 1945. Es gibt ein Telegramm vom 16. November 1945, in dem die Erlaubnis zur Eröffnung der Kirche im Dorf Oskino mitgeteilt wurde. Am 19. Dezember 1945 wurde ein Vertrag über die Übergabe des Gebäudes und des Eigentums an die Gemeinde der Orthodoxen Kirche unterzeichnet, der vom Vorsitzenden des Exekutivkomitees, dem Pfarrer der Kirche und den Gemeindemitgliedern unterzeichnet wurde.

Von den späten 1940er bis zu den 1990er Jahren blieb die Kirche eine der wenigen aktiven in den Regionen Uljanowsk und Penza sowie in Mordwinien. An Feiertagen kamen hier bis zu 4-5 Tausend Menschen, Pilger fanden Unterkunft in den Häusern der Oskinzer.

Im Jahr 1993 wurde dank der Bemühungen des Pfarrers der Kirche, Vater Nikolai Schitow, der Komplex der Heilig-Nikolai-Kirche in Oskino, der die Kirche und die Kapelle zu Ehren des heiligen Fürsten Alexander Newski umfasst, als Denkmal der Kultarchitektur der Region Uljanowsk anerkannt. Die Dokumentation dafür wurde von der regionalen Denkmalschutzbehörde erstellt.