Le village de Kroutovo, situé sur la rivière Nerekhta, est l'un des plus anciens établissements du district de Kouvrovo. Dans les anciens documents, il est mentionné sous le nom de « Kroutoye », probablement en raison de la haute colline sur la rive droite de la rivière. Jusqu'au XVIIIe siècle, le nom était conservé sous la forme « Kroutoye », mais il a ensuite été changé en « Kroutovo ». La première mention du village se trouve dans un acte d'échange entre le tsar Ivan IV le Terrible et son cousin le prince Vladimir Andreïevitch Staritski. Selon ce document du 11 mars 1566, le prince échangeait Zvenigorod contre la ville de Vereya et recevait en plus « la volost de Pozhar et le village de Kroutoye avec ses hameaux et ses terres ».

En 1574-1575, le village de Kroutoye est mentionné avec « l'église de l'Annonciation de la Très Sainte Mère de Dieu, qui est sans service, dans le même village un petit monastère blanc, et en lui une église sainte de la Vendredi ». Parmi les 12 villages qui existaient alors près du village, 5 avaient été détruits, probablement à cause de l'opritchnina. Les services dans l'église de l'Annonciation n'étaient pas célébrés. C'est le premier témoignage documentaire de l'église à Kroutovo. Un monastère avec l'église de Vendredi est également mentionné sur la « terre blanche », qui, semble-t-il, était petit et a disparu pendant la Grande Tempête.

À la fin du XVIIe siècle, après avoir changé plusieurs propriétaires, le village de Kroutoye est devenu la propriété des nobles Vladikins. En 1670, il a été donné à Fiodor Vassilievitch Vladikin « pour ses nombreux services ». Le village est resté dans leur possession jusqu'aux années 1790, et pendant tout ce temps, l'église en bois de l'Annonciation était en activité.

À la fin du XIXe siècle, Kroutovo est devenu un grand village commerçant. En plus des marchés hebdomadaires, des foires étaient organisées deux fois par an : l'une le dixième vendredi après Pâques, l'autre le 28 octobre, jour de la sainte grande martyre Parascève.

Dans les années 1930, avec une nouvelle vague de répressions, la fermeture massive des églises a commencé sur tout le territoire de l'Union soviétique. Le 3 juin 1939, l'église de l'Annonciation a été fermée par décision du comité exécutif de la région d'Ivanovo. À ce moment-là, les services religieux n'étaient déjà plus célébrés, et cette décision n'était qu'une formalité. Le cimetière et la clôture autour de l'église ont été détruits, tout le matériel liturgique a été retiré de l'église, y compris deux Évangiles précieux de 1774 et 1803. Dans les années suivantes, le bâtiment a été utilisé comme club et entrepôt, puis a été abandonné.

Dans les années 1990, sur une vague de patriotisme, des tentatives ont été faites pour collecter des fonds pour la restauration de l'église, et un prêtre est venu au village pour célébrer des prières. Cependant, les discussions et les articles dans les journaux n'ont pas abouti. Ce n'est que dans notre époque que la restauration de l'église en l'honneur de l'Annonciation de la Très Sainte Mère de Dieu a commencé.