L'église chaude de l'Annonciation avec réfectoire a été construite à l'initiative du tsar Ivan le Terrible, tout comme la cathédrale de Nikitsky, mais probablement un peu plus tard. Dans les livres cadastraux de 1629-30, elle est mentionnée comme "Une autre église chaude avec réfectoire en pierre de l'Annonciation de la Sainte Vierge, ainsi que la chapelle de Théodore Stratilate". Sous le réfectoire se trouvaient une boulangerie et une cuisine, et en dessous, des caves.

Au fil des siècles, l'église de l'Annonciation a subi des modifications significatives. La chapelle au nom du saint Jean Climaque a été supprimée, et à sa place, une sacristie a été aménagée. La chapelle du grand martyr Théodore Stratilate a également été modifiée, consacrée au saint Nicolas le Miraculeux, et elle est maintenant séparée du temple principal par deux arcs. Le réfectoire a été réduit de moitié, une partie étant séparée pour les appartements du supérieur. On suppose que Pierre Ier s'est arrêté dans ces appartements lors de sa première visite à Pereslavl au lac Pleshcheyevo. Au réfectoire est adjacente une cloche octogonale de 1668, construite sous le règne d'Ivan le Terrible, mais gravement endommagée lors du siège du monastère par les Polonais en 1611. Elle a été restaurée en 1668 grâce aux fonds du tsar Alexis Mikhaïlovitch et de son épouse Maria Il'inichna. L'iconostase du temple a également été modifiée à plusieurs reprises. La première iconostase a existé jusqu'en 1766, lorsqu'elle a été remplacée par une nouvelle, dans un style moderne. En 1809, l'iconostase a été mise à jour à nouveau.

En 1878, l'historien A. I. Svirélin décrivait le monastère de Nikitsky et notait que l'iconostase de l'église de l'Annonciation ne présentait pas d'intérêt archéologique. Il mentionnait qu'il ne restait que l'icône du temple de l'Annonciation de la Sainte Vierge, offerte en 1696 par l'archimandrite du monastère de Tchoudov, Arseni. Dans les années 1870, grâce aux bienfaiteurs, un sol en mosaïque a été posé dans le temple, et un nouvel iconostase en chêne a été installé dans la chapelle de Nicolas. Les murs de l'église ont été décorés de fresques à cette époque. Le toit en bois du temple a duré plus longtemps que celui de la cathédrale de Nikitsky et n'a été remplacé par un toit en fer qu'en 1851. À l'époque soviétique, le temple a beaucoup souffert, car il abritait constamment diverses institutions. En 1977, un incendie a détruit toutes les structures en bois dans le bâtiment où se trouvait l'auto-école. Les liaisons métalliques se sont rompues, et des fissures sont apparues sur les murs et la voûte. Les restaurateurs qui ont travaillé au monastère dans les années 1960-70 cherchaient à en faire un centre touristique de l'"Anneau d'Or" de Russie. Cependant, après l'effondrement du dôme central de la cathédrale de Nikitsky en 1984, l'intérêt pour le monastère a diminué, et il a été laissé à l'abandon, tout comme l'église de l'Annonciation.

En décembre 1993, le monastère a rouvert. Les restaurateurs et les moines ont été confrontés à un triste spectacle, mais avec l'aide de Dieu, la restauration a commencé. Les travaux ont été dirigés par l'abbé du monastère, l'évêque Anatoly Aksionov, jusqu'en 1999. L'église de l'Annonciation a été restaurée en 1999 sous la supervision de l'archimandrite du monastère de Nikitsky, Dimitri Kramtsov. En 2000, avec la bénédiction du patriarche Alexis II, les reliques de Nikita le Stylite, tué en 1186, ont été extraites de la terre et solennellement transférées dans le temple restauré, où elles sont conservées avec ses chaînes. Maintenant, le temple est complètement restauré et des services religieux y sont à nouveau célébrés.