Depuis 1688, le monastère Théodorov a été visité à plusieurs reprises par le tsar Pierre le Grand et les membres de sa famille, apportant des dons généreux. À cette époque, une flotte de plaisance était construite sur le lac Pleshcheyevo, sur la rive duquel se trouve Pereslavl-Zalesski, marquant le début de la flotte russe. En 1692, Natalia Vzimkova, fille du diacre de la Chambre des Armes, qui avait été élevée avec Pierre le Grand, est entrée au monastère. Elle est devenue la supérieure du monastère, et pendant son mandat, l'église de l'Entrée au Temple a été construite, malgré l'interdiction de Pierre concernant les constructions en pierre en dehors de Saint-Pétersbourg.

En 1710, grâce aux fonds de Pierre le Grand et de sa sœur Natalia Alexeïevna, l'église de l'Entrée au Temple a été construite au monastère avec deux chapelles : au nom de l'icône de la Mère de Dieu "Znameniye" et en l'honneur des saints martyrs Andrian et Natalia. L'église a été érigée à l'emplacement d'une ancienne église en pierre, démolie en raison de sa vétusté. L'église abritait des portes royales sculptées uniques du XVIIIe siècle, qui sont maintenant conservées au musée de Pereslavl. Ici reposent le schimonk Sergius, la moniale Agafiya Fedorovna Yaguzhinskaya et le général Pavel Semyonovich Solovyov.

L'église est un édifice à une seule coupole avec une salle de repas et des chapelles latérales. Le temple possède trois absides ornées de demi-colonnes. Le bâtiment est surmonté d'une coupole, et au-dessus de la salle de repas se trouve une autre coupole, plus petite. Les murs de l'église sont décorés de chambranles caractéristiques de l'époque, et les lucarnes sur le toit soulignent le siècle de construction. En 1808, le toit a été recouvert de plaques de fer.

À l'époque soviétique, le monastère Théodorov, comme beaucoup d'autres, a été fermé. Il a été transformé en coopérative agricole, et au milieu des années 1920, il a été définitivement fermé. La dernière supérieure, Olympiada Georgievskaya, a été arrêtée. Après sa libération, elle a vécu dans une petite cabane sur le territoire du monastère, où se trouvait une maison de retraite.

Avec la fermeture du monastère, l'église de l'Entrée au Temple a également été fermée. Les fresques uniques ont été détruites à cause de l'humidité, car un bain et une blanchisserie ont été aménagés dans le bâtiment. Au moment du retour du bâtiment à l'Église orthodoxe russe en 1998, il était dans un état lamentable : les murs étaient fissurés, les fondations s'effondraient, et le toit fuyait. Lorsque l'Institut des systèmes logiciels de l'Académie des sciences de Russie était installé au monastère, il était prévu de réaménager l'église en club, mais cela n'a pas pu être réalisé. En 1998, le monastère a été restitué à l'Église orthodoxe russe.

Le 19 avril 1998, le premier jour de Pâques, la première liturgie après les réparations a eu lieu dans l'église de l'Entrée au Temple. Aujourd'hui, des services religieux ont lieu quotidiennement dans le temple. Il abrite l'icône miraculeuse de la Mère de Dieu d'Andronikov, nommée en l'honneur de l'empereur grec Andronic III Paléologue. Elle est arrivée en Russie sous Nicolas Ier, d'abord conservée au Palais d'Hiver, puis à la cathédrale de la Trinité à Saint-Pétersbourg, où elle était très vénérée. Des cas de guérison de la cécité sont connus. Après la révolution de 1917, l'icône se trouvait au monastère féminin de Kazan à Vyshny Volochok, et elle est maintenant exposée dans l'église de l'Entrée au Temple dans un châssis en bois.