Mikhalkovo se menciona por primera vez en el libro de registros de 1584 como propiedad de Semen Fomin, hijo de Tretyakov. El nombre, probablemente, está relacionado con el apodo o apellido del primer propietario. A mediados del siglo XVII, Mikhalkovo ya figura como una herencia de I.I. Dashkov y permanece en esta familia principesca. Bajo los Dashkov, se plantó un huerto, se excavaron estanques y se construyó una casa de campo de madera, rodeada de granjas campesinas.

Tras la muerte de su esposo, la finca pasó a E.R. Dashkova, quien antes de irse al extranjero la vendió a su tutor, el conde N.I. Panin. El propio Panin no vivía aquí, y la finca servía como residencia de verano para su hermano, P.I. Panin. En 1778, el sacerdote inglés W. Cox describió la finca como situada a cuatro horas de viaje de Moscú, rodeada de bosques. Las instalaciones de los sirvientes consistían en dos filas de edificios de madera con hermosas fachadas, y las construcciones estaban decoradas al estilo de los parques ingleses con estanques y praderas.

Entre 1780 y 1784, bajo la dirección de P.Y. Pluskova, se construyó la finca de piedra. El elemento central fue el patio de honor con una cerca y alas, adyacente a un parque de tilos con estanques. La avenida de acceso terminaba en un patio semicircular con una casa, alas y torres. Detrás de la casa comenzaba un parque regular con un cascada de estanques y una glorieta-muelle. Tras la muerte de P.I. Panin en 1789, la finca cambió de propietarios varias veces y en 1803 pasó al industrial D.E. Grachev. En la década de 1860, V.I. Yokish compró Mikhalkovo, dejando a Grachev solo la casa principal, que fue destruida en la década de 1880. La producción fabril afectó negativamente a la finca: las alas fueron reconstruidas, las torres fueron tapiadas, la pared decorativa fue destruida y parte del territorio se vendió para casas de verano.

Durante la Gran Guerra Patria, el parque de robles y las avenidas fueron talados para leña. En la década de 1950, la finca fue restaurada, los parques fueron embellecidos y se plantaron avenidas. Durante la restauración de 1994, se restauraron elementos perdidos y se revivió el parque regular con un cascada de estanques. Actualmente, en la finca se han conservado las puertas de honor sureste, el edificio de servicio, las puertas del sur con merlones en forma de "colas de golondrina", el ala suroeste, donde se encuentra un hotel, parte de la masiva pared con contrafuertes, las torres de las puertas occidentales, las cascadas de estanques y las glorietas-rotondas.