Michalkowo wird erstmals im Katasterbuch von 1584 als Besitz von Semjon Fomin, dem Sohn von Tretjakow, erwähnt. Der Name steht wahrscheinlich im Zusammenhang mit dem Spitznamen oder Nachnamen des ersten Eigentümers. In der Mitte des 17. Jahrhunderts wird Michalkowo bereits als Erbe von I.I. Daschkow aufgeführt und bleibt in dieser Fürstenfamilie. Unter den Daschkows wurde hier ein Obstgarten angelegt, Teiche gegraben und ein Holzhaus für den Gutsherrn errichtet, umgeben von Bauernhöfen.

Nach dem Tod ihres Mannes ging das Anwesen an E.R. Daschkowa über, die es vor ihrer Abreise ins Ausland an ihren Vormund, Graf N.I. Panin, verkaufte. Panin selbst lebte hier nicht, und das Anwesen diente als Sommerresidenz für seinen Bruder, P.I. Panin. Im Jahr 1778 beschrieb der englische Priester W. Cox das Anwesen als vier Stunden von Moskau entfernt, umgeben von Wald. Die Unterkünfte der Bediensteten bestanden aus zwei Reihen von Holzgebäuden mit schönen Fassaden, und die Bauten waren im Stil englischer Parks mit Teichen und Wiesen gestaltet.

Von 1780 bis 1784 wurde unter der Leitung von P.J. Pljuskow ein steinernes Anwesen errichtet. Zentrales Element wurde der Ehrenhof mit einer Umfriedung und Flügelbauten, angrenzend an den Lindenpark mit Teichen. Die Zufahrtsallee endete auf einem halbrunden Hof mit einem Haus, Flügeln und Türmen. Hinter dem Haus begann ein regelmäßiger Park mit einem Kaskadenteich und einer Pavillon-Anlegestelle. Nach dem Tod von P.I. Panin im Jahr 1789 wechselte das Anwesen mehrmals den Besitzer und ging 1803 an den Industriellen D.E. Gratschow über. In den 1860er Jahren kaufte W.I. Jokisch Michalkowo und ließ Gratschow nur das Hauptgebäude, das in den 1880er Jahren zerstört wurde. Die Fabrikproduktion hatte negative Auswirkungen auf das Anwesen: Die Flügel wurden umgebaut, die Türme zugemauert, die dekorative Mauer zerstört und ein Teil des Geländes für Datschen verkauft.

Während des Großen Vaterländischen Krieges wurden der Eichenpark und die Alleen für Brennholz abgeholzt. In den 1950er Jahren wurde das Anwesen restauriert, die Parks verschönert und Alleen gepflanzt. Im Zuge der Restaurierung 1994 wurden verlorene Elemente wiederhergestellt und der regelmäßige Park mit Kaskadenteichen wiederbelebt. Heute sind im Anwesen die südöstlichen Ehrenpforten, der Dienstgebäudekomplex, die südlichen Tore mit Zinnen in Form von „Schwalbenschwänzen“, der südwestliche Flügel, in dem sich ein Hotel befindet, ein Teil der massiven Mauer mit Strebepfeilern, die Türme der westlichen Tore, die Kaskaden der Teiche und Pavillons-Rotunden erhalten geblieben.