El monasterio masculino de San Nikita, ubicado en el noroeste de Pereslavl-Zalesski, cerca del parque nacional "Lago Pleshcheyevo", es uno de los monasterios más antiguos de Rusia. Según la leyenda, el príncipe Vladimir Svyatoslavovich entregó la región de Rostov-Suzdal a su hijo Boris en el año 1010. En ese momento, Boris junto con el obispo Ilarión fundaron las primeras iglesias junto al lago Pleshcheyevo, promoviendo la difusión del cristianismo en tierras paganas. Es posible que una de estas iglesias se convirtiera en la base del futuro monasterio.

En los monumentos literarios de la época pre-mongola, el monasterio no se menciona. En el siglo XV, uno de los monjes del monasterio de Nikita escribió la vida del Santo Nikita, quien vivió aquí a finales del siglo XII. Esta vida fue posteriormente complementada con una descripción de los milagros realizados por el santo después de su muerte. Las antiguas Puertas Santas que conducen al monasterio están decoradas con pinturas que representan a los arcángeles. En la pared izquierda de la nueva pintura se pueden ver escenas de la vida del gran mártir Nikita, un santo bizantino, en honor al cual se nombra el monasterio. En la pared derecha se representa la historia de Nikita, el pilar de Pereslavl, un santo local. La leyenda dice que Nikita, siendo recaudador de impuestos, cobraba tributos a los pereslavlianos y se caracterizaba por su crueldad. Un día, al ver en una olla partes de los cuerpos de las personas que había torturado, Nikita, horrorizado, se fue al monasterio, donde se arrepintió durante tres días en la puerta. Después de eso, lo encontraron en un pantano, cubierto de mosquitos y ensangrentado. Admitido en el monasterio, llevaba pesadas cadenas y un sombrero de piedra, viviendo en una celda-pilar de tierra. Nikita excavó dos pozos, cuya agua se consideraba curativa. Pasó más de treinta años en el monasterio, sanando a las personas. Entre los sanados estaban Mijaíl Vsévolodovich, hijo del príncipe de Chernigov, e Iván, hijo de Iván el Terrible. En memoria de la curación de Mijaíl, se construyó la capilla de Chernigov.

Entre 1515 y 1521, el diácono de Pereslavl, Eustaquio, tras ser sanado en las reliquias del santo, construyó una iglesia de madera de San Nikita, que no ha sobrevivido. En 1186, Nikita el Pilares murió a causa de sus cadenas, que unos asesinos codiciosos confundieron con plata. Según la leyenda, las cadenas arrojadas al Volga no se hundieron y fueron devueltas al monasterio. Nikita fue enterrado según la antigua costumbre rusa, cubriendo el ataúd con corteza de abedul. Entre 1420 y 1425, el metropolitano Fotio inició excavaciones, durante las cuales se encontró el cuerpo del santo. Sin embargo, el santo no deseó estar en la superficie de la tierra, y el lugar de las excavaciones fue cubierto. Sin embargo, se encontraron reliquias que sanaron al zarevich Iván, hijo de Iván el Terrible. El zar y su esposa asociaron el nacimiento y la recuperación de su hijo con el poder milagroso del agua del pozo y las reliquias del santo. En agradecimiento, Iván el Terrible ordenó construir un nuevo templo sobre el ataúd del santo. La construcción de la catedral se llevó a cabo entre 1561 y 1564. Iván el Terrible también tenía como objetivo crear una residencia de reserva en caso de traición en Alexandrovskaya Sloboda. Proporcionó al monasterio tierras y estableció una residencia común.

Simultáneamente con la nueva catedral, se construyó en el territorio del monasterio la iglesia de la Anunciación con un refectorio y un campanario. La leyenda dice que a finales del siglo XVII, el joven Pedro I se alojó en las habitaciones del abad. En el interior del monasterio se encuentra una capilla sobre el pilar de Nikita, el Pilares de Pereslavl, construida en el siglo XVIII. En su interior se ha conservado parte de la antigua pintura. El lugar de la ascética del santo es una habitación oscura y pequeña. Los creyentes, al salir al patio del monasterio, se apresuran a la iglesia de la Anunciación, donde descansan las reliquias y las cadenas de Nikita el Pilares. La catedral de Nikita de la época de Iván el Terrible está en restauración y no ha estado en funcionamiento desde 1923.

La entrada a la catedral de Nikita era a través de un porche con una cruz. En el templo había íconos, incluyendo la Crucifixión y un ícono de la Madre de Dios de Jerusalén del siglo XVIII. El iconostasio principal data del siglo XIX. A principios del siglo XX, el monasterio alegraba a los feligreses con su vegetación y cuidado. El territorio de la comunidad está rodeado por muros y torres del siglo XVI, que durante el Tiempo de Troubles sirvieron de refugio para ciudadanos y campesinos. En 1611, el monasterio se defendió de las tropas polacas. El monasterio fue restaurado con la participación de la familia Romanov. Entre 1643 y 1645, los muros y torres fueron reconstruidos. En 1668, Alexei Mikhailovich permitió pescar en el lago para el monasterio. En 1698, Pedro I confirmó este permiso. A principios del siglo XIX se construyó un nuevo campanario.

Durante la época soviética, el monasterio albergó diversas instituciones. Entre 1919 y 1920, se retiraron utensilios de iglesia e íconos de los templos. Sin cuidado, los jardines murieron y el cementerio desapareció. En 1933, se quemó el iconostasio de la catedral de Nikita. La restauración del monasterio comenzó en la década de 1960 bajo la dirección del arquitecto Iván Purishev. En la década de 1970, se restauró la catedral de Nikita, pero en 1984 su cúpula central se derrumbó. En 1977, un incendio destruyó la iglesia de la Anunciación. En diciembre de 1993, el monasterio fue transferido a la diócesis de Pereslavl, comenzando la restauración. En 2000, se descubrieron las reliquias del santo Nikita. La investigación confirmó la muerte violenta del santo.