Hace varios años, en un partido de rugby en Inglaterra, observé cómo el destacado Obolensky, al despejar el balón con el pie, de inmediato cambió de decisión y lo atrapó con las manos. Así describía Vladimir Nabokov al príncipe ruso Alexander Obolensky, quien se convirtió en una leyenda del rugby inglés.

Alexander Sergeyevich Obolensky nació en Petrogrado (hoy San Petersburgo) en la familia del capitán de la guardia, el príncipe Sergey Alexandrovich Obolensky y Lyubov Alexandrovna Obolenskaya (de soltera Naryshkina). A la edad de tres años, su familia se vio obligada a abandonar Rusia debido a la revolución bolchevique de 1917. Alexander estudió en una escuela primaria para niños en Etwall y en el Trent College en Long Eaton, en el condado de Derbyshire, y en 1934 ingresó al Brasenose College de la Universidad de Oxford, donde se graduó en 1938.

Jugó al rugby para el equipo universitario, así como para los clubes Leicester Tigers y Rosslyn Park. En enero de 1936, sin tener ciudadanía británica, fue incluido en la selección de Inglaterra de rugby, y obtuvo la ciudadanía en marzo de ese mismo año. Obolensky se hizo famoso gracias a un partido contra los All Blacks en 1936, donde los ingleses lograron una victoria por 13-0 gracias a dos de sus brillantes 'tries'. Esta victoria fue la primera en la historia de Inglaterra contra Nueva Zelanda.

Con el inicio de la Segunda Guerra Mundial en 1939, Obolensky se unió a la 54ª escuadrón de la Royal Air Force. El 29 de marzo de 1940, murió al aterrizar en un caza Hawker Hurricane durante un vuelo de entrenamiento.

El 18 de febrero de 2009, en Ipswich, donde está enterrado Alexander Obolensky, se inauguró un monumento en su honor. En la ceremonia estuvieron presentes aficionados al rugby de toda Inglaterra, veteranos de la Royal Air Force y familiares del príncipe.