Vor einigen Jahren beobachtete ich bei einem Rugbyspiel in England, wie der herausragende Obolensky den Ball mit dem Fuß abwehrte, dann jedoch seine Entscheidung änderte und ihn mit den Händen fing. So beschrieb Wladimir Nabokov den russischen Prinzen Alexander Obolensky, der zur Legende des englischen Rugbys wurde.

Alexander Sergejewitsch Obolensky wurde in Petrograd (heute Sankt Petersburg) als Sohn des Garde-Rotmistren Prinz Sergej Alexandrowitsch Obolensky und Ljubow Alexandrowna Obolenskaja (geb. Naryschkina) geboren. Im Alter von drei Jahren musste seine Familie Russland aufgrund der bolschewistischen Revolution von 1917 verlassen. Alexander besuchte eine Grundschule für Jungen in Etwall und das Trent College in Long Eaton, Derbyshire, und trat 1934 in das Brasenose College der Universität Oxford ein, das er 1938 abschloss.

Er spielte Rugby für das Universitäts-Team sowie für die Clubs Leicester Tigers und Rosslyn Park. Im Januar 1936, ohne britische Staatsbürgerschaft, wurde er in die englische Rugby-Nationalmannschaft berufen, die er im März desselben Jahres erhielt. Obolensky wurde bekannt durch ein Spiel gegen die All Blacks im Jahr 1936, in dem die Engländer mit 13:0 gewannen, dank zweier seiner glänzenden „Versuche“. Dieser Sieg war der erste in der Geschichte Englands gegen Neuseeland.

Mit dem Beginn des Zweiten Weltkriegs im Jahr 1939 trat Obolensky der 54. Squadron der Royal Air Force bei. Am 29. März 1940 kam er bei der Landung mit einem Hawker Hurricane während eines Trainingsflugs ums Leben.

Am 18. Februar 2009 wurde in Ipswich, wo Alexander Obolensky begraben ist, ein Denkmal zu seinen Ehren eingeweiht. Bei der Zeremonie waren Rugby-Fans aus ganz England, Veteranen der Royal Air Force und Verwandte des Prinzen anwesend.