El monasterio fue fundado en el siglo XV en una zona conocida como Babaiki, donde se guardaban remos para la flotación de madera a orillas del río. Este lugar se encuentra cerca del pueblo de Bolshie Soli, entre Yaroslavl y Kostroma. La fundación del monasterio está relacionada con el hallazgo aquí en el siglo XIV de la icono de San Nicolás el Milagroso, que llegó flotando en uno de los remos. Inicialmente, la icono fue colocada en un bosque de robles al sur del futuro monasterio. Se considera que su fundador fue un discípulo de Sergio de Radonezh llamado Siluán.

El zar Alexéi Mijáilovich regaló un molino al monasterio. Para principios del siglo XVIII, el monasterio poseía vastas tierras en la provincia de Kostroma. En 1719, un incendio destruyó gran parte de los bienes y archivos del monasterio. En 1764, por orden de Catalina II, el monasterio fue clasificado como excedente.

Nikolái Nekrásov visitaba a menudo el monasterio de Babaiki, ya que su infancia transcurrió cerca, en la orilla opuesta del Volga, en el pueblo de Greshnevo. El monasterio se menciona en su poema "El lamento del viejo Naum".

Antes de la revolución, se conservaron los edificios del monasterio, siendo el principal la catedral de Nicolás, construida en el siglo XIX. En 1861 y 1867, aquí vivió el santo Ignatios Brianchaninov, quien encontró fondos para la reparación de los edificios y la construcción de la iglesia de la icono de la Madre de Dios de Iver. Llevó una vida de oración solitaria, escribió obras conocidas y mantuvo correspondencia con sus hijos espirituales. Tras su muerte en 1867, fue enterrado junto a la pequeña iglesia hospitalaria de Sergio de Radonezh.

El monasterio fue cerrado en 1919, y la catedral fue volada en 1940. La iglesia de Nicolás también fue demolida. Algunos documentos del monasterio fueron enviados a Moscú y ahora se conservan en el RGADA. En el lugar del monasterio, durante la época soviética, funcionó un sanatorio infantil para la osteo-tuberculosis. En 1988, antes de la canonización de Ignatios Brianchaninov, sus reliquias fueron trasladadas al monasterio de Tolga.

El monasterio fue renacido en 1998 bajo la dirección del archimandrita Borís Dolzhenko. Desde 2003, vivió aquí el metropolitano Simón Novikov, ex de Riazán, quien falleció y fue enterrado en el monasterio.

La principal festividad del monasterio es el día del nacimiento de San Nicolás el Milagroso, que se celebra el 29 de julio según el estilo eclesiástico y el 11 de agosto según el nuevo estilo.

La catedral monástica moderna fue construida en un estilo que recuerda a los templos de la Novgorod medieval y no se ajusta a la tradición arquitectónica de la Alta Volga.