Según una antigua tradición, el monasterio fue fundado a finales del siglo XIV por un bandido arrepentido llamado Opta, quien en la vida monástica se hizo conocido como Macario. A su alrededor se reunió una hermandad, y él organizó el desierto, lo que dio inicio a la vida monástica. Según otra leyenda, el desierto de Optina fue fundado por el príncipe Vladimir el Valiente o alguno de sus herederos, quienes apoyaron la vida monástica.

También existe la versión de que antes en la comunidad vivían tanto monjes como monjas, y tales monasterios se llamaban Optinos. No se han conservado datos precisos sobre la creación del desierto de Optina.

Las primeras menciones escritas sobre el desierto de Optina datan de la época del reinado de Boris Godunov. En los libros de registro de Kozelsk (1629, 1630, 1631) se menciona que se asignaron fondos al monasterio para "velas e incienso" en memoria del zar Teodoro Ioanovich. Después de la época de disturbios, el desierto de Optina se recuperó de las calamidades, incluida la devastación lituana. En el libro de donaciones más antiguo de 1670 hay registros de donaciones de miembros de la realeza.

En 1689 comenzó la construcción de la primera iglesia de piedra de la Presentación de la Santísima Virgen María, con una capilla en honor al venerable Pafnutio de Borovsk.

En el siglo XVIII, la situación material del monasterio era difícil. Desde 1704, por orden de Pedro I, el desierto de Optina debía pagar un tributo al estado, lo cual era necesario para la construcción de San Petersburgo y la guerra con los suecos. El tributo resultó ser muy oneroso para el monasterio, y las solicitudes a los donantes anteriores atestiguan su precaria situación. Para 1724, solo quedaban 12 personas en el monasterio, y pronto fue disuelto según el Reglamento Espiritual, uniéndose al monasterio de Spaso-Preobrazhensky en Belev.

A finales de 1726, por decreto de la emperatriz Catalina I, el desierto de Optina fue restaurado. En 1741 comenzó la construcción de un campanario de madera, y luego de un nuevo templo en honor a la Presentación de la Santísima Virgen María, con dos capillas: la del sur, del venerable Pafnutio de Borovsk, el milagroso, y la del norte, del gran mártir Teodoro Estratilata.

Según un informe de 1770, en la comunidad había tres monjes, y en 1773, solo dos, ambos ancianos.

La situación del monasterio mejoró notablemente en 1795, cuando el metropolitano de Moscú y Kaluga, Platon, comenzó a prestar atención a las necesidades de la comunidad, y ya dos años después había 12 monjes en el monasterio.

En 1802 comenzó la construcción de un nuevo campanario de tres niveles de 30 sazhenes de altura y nuevos edificios para las celdas de los hermanos. En 1805 comenzó la construcción de la iglesia de Kazán, seguida de la iglesia hospitalaria con seis celdas. Cuatro años después, el número de residentes del monasterio aumentó a 30 personas.

En 1821 se estableció un eremitorio para ermitaños en el monasterio, y un anciano comenzó a guiar la vida espiritual. La comunidad comenzó a recibir personas de todas las clases sociales que buscaban una vida espiritual, y Optina se convirtió en uno de los centros espirituales de Rusia.

El desierto de Optina está relacionado con episodios de la vida de Kireevsky, Gogol, Dostoyevsky, Tolstoy, Soloviev y otros escritores y pensadores rusos. V. S. Soloviev llevó a F. M. Dostoyevsky a Optina después de una dura tragedia, la muerte de su hijo en 1877; el escritor vivió en el eremitorio durante un tiempo. Se sabe que algunos detalles en "Los hermanos Karamazov" surgieron gracias a las impresiones de este viaje. El prototipo del anciano Zosima fue el anciano Ambrosio, que vivía en ese momento en el eremitorio del desierto de Optina.

El 23 de enero de 1918, por decreto del Sovnarkom, el desierto de Optina fue cerrado, pero durante un tiempo el monasterio existió bajo la apariencia de una "artel agrícola". En la primavera de 1923, la artel fue cerrada, y desde entonces aquí se ubicaron una aserradero, una casa de descanso, un campo de concentración "Kozelsk-1", un hospital y una unidad militar. Solo en 1987, el desierto de Optina fue devuelto a la Iglesia Ortodoxa Rusa. El 3 de junio de 1988, después de un largo período de interrupción, se celebró el primer servicio en el desierto de Optina. Hoy en día, la comunidad recibe a miles de peregrinos.