Laut einer alten Überlieferung wurde das Kloster Ende des 14. Jahrhunderts von einem reuigen Räuber namens Opta gegründet, der im Kloster als Makarius bekannt wurde. Um ihn versammelten sich Brüder, und er richtete die Einsiedelei ein, was den Beginn des klösterlichen Lebens markierte. Nach einer anderen Legende wurde die Optina Pustyn von Fürst Wladimir dem Tapferen oder einem seiner Nachfolger gegründet, der das Mönchtum unterstützte.

Es gibt auch die Version, dass früher sowohl Mönche als auch Nonnen in der Abtei lebten, und solche Klöster wurden Optina genannt. Genaue Daten zur Gründung der Optina Pustyn sind nicht erhalten.

Die ersten schriftlichen Erwähnungen der Optina Pustyn stammen aus der Zeit der Herrschaft von Boris Godunow. In den Kozelsker Steuerbüchern (1629, 1630, 1631) wird erwähnt, dass dem Kloster Mittel für "Kerzen und Weihrauch" zur Erinnerung an Zar Theodor Ioannowitsch zugewiesen wurden. Nach dem Ende der Wirren erholte sich die Optina Pustyn von den Katastrophen, einschließlich der litauischen Zerstörung. In dem ältesten Stiftungsbuch von 1670 gibt es Aufzeichnungen über Spenden von regierenden Persönlichkeiten.

Im Jahr 1689 begann der Bau der ersten steinernen Kirche der Einführung der Heiligen Gottesmutter mit einer Kapelle zu Ehren des heiligen Pafnutij Borowskij.

Im 18. Jahrhundert war die materielle Lage des Klosters schwierig. Ab 1704 musste die Optina Pustyn auf Befehl von Peter I. Abgaben an den Staat zahlen, was für den Bau von St. Petersburg und den Krieg gegen die Schweden notwendig war. Die Abgaben erwiesen sich als sehr belastend für das Kloster, und die Bitten an frühere Stifter zeugen von seiner Notlage. Bis 1724 blieben im Kloster nur noch 12 Personen, und bald wurde es gemäß dem Geistlichen Reglement aufgelöst und dem Spaso-Preobrazhenski-Kloster in Beljow angeschlossen.

Ende 1726 wurde die Optina Pustyn durch einen Erlass von Kaiserin Katharina I. wiederhergestellt. 1741 begann der Bau eines hölzernen Glockenturms und dann einer neuen Kirche zu Ehren der Einführung der Heiligen Gottesmutter mit zwei Kapellen: einer südlichen, dem heiligen Pafnutij Borowskij, Wundertäter, und einer nördlichen, dem heiligen Märtyrer Theodor Stratilat.

Laut dem Bericht von 1770 gab es im Kloster drei Mönche, und 1773 nur noch zwei, beide alte Männer.

Der Zustand des Klosters verbesserte sich merklich im Jahr 1795, als der Metropolit von Moskau und Kaluga, Platon, begann, sich um die Bedürfnisse der Abtei zu kümmern, und bereits zwei Jahre später lebten 12 Mönche im Kloster.

Im Jahr 1802 begann der Bau eines neuen dreigeschossigen Glockenturms mit einer Höhe von 30 Sazhen und neuer Flügel für die Brüderlichen Zellen. 1805 begann der Bau der Kazan-Kirche, gefolgt von einer Krankenhauskirche mit sechs Zellen. Nach vier Jahren stieg die Zahl der Klosterbewohner auf 30.

Im Jahr 1821 wurde im Kloster eine Einsiedelei für Eremiten eingerichtet, und das geistliche Leben wurde von einem alten Mann geleitet. Menschen aller Stände, die nach einem geistlichen Leben strebten, begannen, die Abtei zu besuchen, und die Optina wurde eines der geistlichen Zentren Russlands.

Die Optina Pustyn ist mit Episoden aus dem Leben von Kiréyevsky, Gogol, Dostojewski, Tolstoi, Solowjow und anderen russischen Schriftstellern und Denkern verbunden. V. S. Solowjow brachte F. M. Dostojewski nach Optina nach einer schweren Tragödie, dem Tod seines Sohnes im Jahr 1877; der Schriftsteller lebte eine Zeit lang in der Einsiedelei. Es ist bekannt, dass einige Details in "Die Brüder Karamasow" durch die Eindrücke dieser Reise entstanden. Das Vorbild des alten Zosima war der alte Ambrosius, der zu dieser Zeit in der Einsiedelei der Optina Pustyn lebte.

Am 23. Januar 1918 wurde die Optina Pustyn durch einen Erlass des Sowjetischen Volkskommissariats geschlossen, aber eine Zeit lang existierte das Kloster in Form einer "landwirtschaftlichen Genossenschaft". Im Frühjahr 1923 wurde die Genossenschaft geschlossen, und seitdem gab es hier eine Sägewerk, ein Erholungsheim, ein Konzentrationslager "Kozelsk-1", ein Krankenhaus und eine Militäreinheit. Erst 1987 wurde die Optina Pustyn der Russischen Orthodoxen Kirche zurückgegeben. Am 3. Juni 1988 fand nach einer langen Pause der erste Gottesdienst in der Optina Pustyn statt. Heute empfängt die Abtei Tausende von Pilgern.