Él fue un campesino siervo del príncipe Alexei Borisovich Golitsyn, pero en Moscú se dedicó al comercio y trabajos por contrato, lo que le permitió acumular significativos recursos y convertirse en comerciante.

Alrededor de 1770, adoptó el viejo rito de la secta fedoseevista y fue re-bautizado por el campesino de Yaroslavl, Ilya Ivanov, cambiando su nombre de "Vasili" a "Ilya".

Su actividad adquirió gran importancia en 1771, cuando estalló la peste en Moscú, causando pánico y temores de que los habitantes huyeran a otras ciudades, propagando la enfermedad. El 1 de septiembre de 1771, se emitió un decreto instando a los residentes a organizar controles y cuarentenas alrededor de Moscú para controlar la salida de la ciudad. Kovylín y su compañero de cisma, el comerciante Zen'kov, decidieron aprovechar esta oportunidad y ofrecieron organizar una cuarentena a su costa. Tras obtener permiso, arrendaron un terreno a los campesinos del pueblo de Cherkizovo, por donde pasaba el camino a Vladimir, y establecieron un control, construyendo varias casas para detener a quienes salían de Moscú. Posteriormente, alrededor de este asentamiento se formó el cementerio Preobrazhenskoe de Moscú.

Con los fondos de Kovylín y Zen'kov, se construyó toda una aldea con capillas y edificios residenciales de piedra, que durante mucho tiempo permaneció en su propiedad privada.

Los organizadores del control se preocupaban por los detenidos, proporcionándoles todo lo necesario, cuidaban a los enfermos y enterraban a los muertos con ceremonias religiosas, a diferencia de la mayoría de los casos en Moscú, donde los muertos simplemente eran enterrados en la tierra. Esto causó una fuerte impresión y ayudó a Kovylín a atraer a muchos al viejo rito, donde en la cuarentena se realizaban constantes re-bautismos. Las autoridades de Moscú en ese difícil tiempo no tenían la capacidad de supervisar las violaciones de la ley, y la dedicación de Kovylín le aseguró el patrocinio de las autoridades. Trabajó activamente en el fortalecimiento de la comunidad cismática, trasladó las casas de los muertos a la tierra ocupada y convenció a muchos de los sobrevivientes para que se quedaran a vivir allí.

Kovylín fue elegido como el líder de la comunidad y disfrutó de una gran influencia, atrayendo hábilmente a los indecisos con enseñanzas estrictas y apasionadas, y a los escépticos, con interpretaciones de los requisitos religiosos que permitían la desenfrenada. En el primer año, organizó el asentamiento, adquirió numerosas viejas íconos e introdujo un estatuto obtenido de la Rama. Kovylín atrajo a ricos donantes y se llevó bien con las autoridades, de modo que bajo Catalina II, la comunidad prosperó.

El emperador Pablo I fue hostil hacia la comunidad, y sus decretos podrían haber llevado a su destrucción, pero Kovylín logró retrasar su aplicación en Moscú.

Con la ascensión de Alejandro I, los mejores tiempos regresaron. En el primer año de su reinado, Kovylín, a través del príncipe A. B. Kurakin, logró un decreto del 15 de octubre de 1801, favorable para los cismáticos, lo que le trajo fama y honor entre los viejos creyentes. También logró el reconocimiento del cementerio Preobrazhenskoe como una institución civil, subordinada solo a la policía, lo que aseguró su prosperidad. Al final de la vida de Kovylín, el cementerio contaba con hasta 10,000 feligreses, y en su territorio vivían hasta 1,500 personas.

Kovylín murió en 1809 a una edad avanzada, rodeado del respeto de la comunidad. Fue enterrado en el cementerio Preobrazhenskoe, al que legó sus capitales. Su tumba se ha mantenido en el centro de la parte antigua del cementerio, detrás de la capilla de Nikolskaya. Su memoria perdura en el nombre del callejón Kovylínski en el área de Preobrazhenskoe.

Los contemporáneos lo describían como un hombre alto con una hermosa complexión, un rostro blanco y alargado, una mirada alegre y penetrante, y una larga barba adornada con canas. Era un hombre destacado por sus habilidades administrativas y energía. Sin embargo, incluso los viejos creyentes reconocían que no se distinguía por la severidad de su vida, proclamando el principio: "lo que se hace en secreto se juzga en secreto" y permitiéndose a sí mismo y a otros desenfreno, vigilando solo para que la tentación no se volviera evidente. Kovylín también dejó varios mensajes sobre cuestiones de fe, pero no son de particular interés.