Er war ein Leibeigener des Fürsten Alexei Borisowitsch Golizyn, aber in Moskau begann er mit Handel und Auftragsarbeiten, was ihm ermöglichte, erhebliche Mittel anzusammeln und Kaufmann zu werden.

Um 1770 nahm er die altgläubige Glaubensrichtung der Fedosejewzen an und wurde von dem Jaroslawler Bauern Ilja Ivanow getauft, wobei er seinen Namen von "Wassili" in "Ilja" änderte.

Seine Aktivitäten gewannen 1771 an Bedeutung, als in Moskau die Pest ausbrach, was Panik und die Befürchtung auslöste, dass die Bewohner in andere Städte fliehen und die Seuche verbreiten würden. Am 1. September 1771 wurde ein Erlass veröffentlicht, der die Bewohner aufforderte, Zäune und Quarantänen um Moskau zu organisieren, um die Ausreise aus der Stadt zu kontrollieren. Kowylin und sein Mitstreiter, der Kaufmann Senkow, beschlossen, diese Gelegenheit zu nutzen und boten an, die Quarantäne auf eigene Kosten zu organisieren. Nach Erhalt der Genehmigung mieteten sie ein Stück Land von den Bauern des Dorfes Tscherkisowo, durch das die Straße nach Wladimir führte, und errichteten einen Zaun, indem sie mehrere Häuschen für die Festgehaltenen bauten. Später entstand um dieses Dorf der Moskauer Transfiguration-Friedhof.

Mit den Mitteln von Kowylin und Senkow wurde eine ganze Kleinstadt mit Kapellen und steinernen Wohngebäuden errichtet, die lange Zeit in ihrem Privatbesitz blieb.

Die Organisatoren des Zauns sorgten für die Festgehaltenen, versorgten sie mit allem Notwendigen, kümmerten sich um die Erkrankten und bestatteten die Verstorbenen mit kirchlichen Zeremonien, im Gegensatz zu den meisten Fällen in Moskau, wo die Verstorbenen einfach in die Erde begraben wurden. Dies hinterließ einen starken Eindruck und half Kowylin, viele zum Altgläubigen Glauben zu ziehen, wo in der Quarantäne ständig Wieder-Taufen stattfanden. Die Moskauer Behörden hatten in dieser schweren Zeit nicht die Möglichkeit, Gesetzesverstöße zu überwachen, und das selbstlose Handeln von Kowylin sicherte ihm den Schutz der Behörden. Er arbeitete aktiv daran, die altgläubige Gemeinschaft zu stärken, überführte die Häuser der Verstorbenen auf das besetzte Land und überzeugte viele Überlebende, dort zu bleiben.

Kowylin wurde zum Vorsteher der Gemeinde gewählt und genoss großen Einfluss, indem er geschickt die Unentschlossenen mit strengen und leidenschaftlichen Lehren ansprach und die Skeptiker mit einer Auslegung der religiösen Anforderungen, die Ausschweifungen erlaubte. Im ersten Jahr gestaltete er das Dorf, erwarb viele alte Ikonen und führte eine Satzung ein, die er von der Zweigstelle erhielt. Kowylin zog wohlhabende Spender an und kam mit den Behörden zurecht, sodass die Gemeinde unter Katharina II. florierte.

Kaiser Paul I. war der Gemeinde gegenüber ungnädig, und seine Erlassungen konnten zu ihrer Vernichtung führen, aber Kowylin gelang es, deren Anwendung in Moskau zu verzögern.

Mit der Thronbesteigung von Alexander I. kehrten die besten Zeiten zurück. Im ersten Jahr seiner Herrschaft erreichte Kowylin über den Fürsten A. B. Kurakin einen Erlass vom 15. Oktober 1801, der für die Altgläubigen günstig war, was ihm Ruhm und Ehre unter den Altgläubigen einbrachte. Er erreichte auch die Anerkennung des Transfiguration-Friedhofs als zivile Einrichtung, die nur der Polizei unterstellt war, was seinen Wohlstand sicherte. Am Ende von Kowylins Leben zählte der Friedhof bis zu 10.000 Gemeindemitglieder, und auf seinem Gelände lebten bis zu 1.500 Menschen.

Kowylin starb 1809 im hohen Alter, umgeben von dem Respekt der Gemeinde. Er wurde auf dem Transfiguration-Friedhof beigesetzt, dem er sein Vermögen vermachte. Sein Grab ist im Zentrum des alten Teils des Friedhofs erhalten geblieben, hinter der Nikolai-Kapelle. Sein Andenken lebt im Namen der Kowylin-Straße im Bezirk Transfiguration weiter.

Zeitgenossen beschrieben ihn als großen Mann mit schöner Statur, einem weißen, länglichen Gesicht, einem fröhlichen und durchdringenden Blick, einem langen Bart, der mit Grauen geschmückt war. Er war eine herausragende Persönlichkeit mit administrativen Fähigkeiten und Energie. Doch selbst die Altgläubigen gaben zu, dass er sich nicht durch Strenge im Leben auszeichnete, indem er das Prinzip verkündete: "Was heimlich getan wird, wird heimlich gerichtet" und sich selbst und anderen Ausschweifungen erlaubte, wobei er nur darauf achtete, dass die Versuchung nicht offensichtlich wurde. Kowylin hinterließ auch einige Botschaften zu Glaubensfragen, die jedoch von geringem Interesse sind.