La fecha exacta de construcción del puente y el nombre de su autor siguen siendo desconocidos. Sin embargo, su imagen aparece por primera vez en un plano no datado del Jardín Tsaritsyno, creado por Kazakov a finales del siglo XVIII. En ese momento, a partir de 1786, todas las construcciones en Tsaritsyno fueron diseñadas por el arquitecto M. F. Kazakov.

Inicialmente, el puente cumplía dos funciones: conectaba la Casa de Pan-cocina con las invernaderos al otro lado del barranco y servía como represa. Según el plano de finales del siglo XVIII, había un estanque sobre la represa, necesario para fines económicos. La utilidad del puente y su papel secundario en el conjunto explican la simplicidad y modestia de la solución arquitectónica. Debido a la considerable longitud del barranco, el puente, rectangular en planta, se extiende fuertemente de suroeste a noreste y tiene en el centro un pequeño arco semicircular con bóveda cilíndrica.

La estructura fue reforzada con contrafuertes, dos de los cuales eran rizalitos salientes que limitaban el flujo de agua del estanque.

A mediados del siglo XIX, el Puente de la Naranja, al igual que otras construcciones de la finca, comenzó a deteriorarse. En 1859 se registraron pérdidas en los parapetos, y para 1886, en la mampostería de las partes inferiores del puente y la bóveda del arco. La represa de madera frente al puente estaba casi completamente destruida para 1886. El estanque al sur del puente aparece en los planos de finales del siglo XIX, pero para 1915 ya había desaparecido y no fue restaurado.

En la segunda mitad del siglo XIX, en el lugar de los invernaderos al este del puente, apareció una parcela de verano llamada "Jardín Aéreo", y a través del puente pasaba la carretera principal que conectaba las casas de verano con la estación de Tsaritsyno. Esta recibió el nombre de Calle Aérea.

Después de que el estanque se secó y la Casa de Pan se ocupó, el puente se utilizó solo para fines de transporte, y su calzada fue asfaltada.

En la década de 1960, después de la expulsión de los inquilinos de la Casa de Pan, el puente se convirtió en peatonal. Con el tiempo, la estructura se deterioró y para 1980-1990 se encontraba en estado ruinoso. Su apariencia original fue recuperada después de la restauración en 1993, cuando se restauraron la mampostería de ladrillo de las paredes y contrafuertes, los parapetos decorativos con elementos de piedra blanca, así como se realizó el pavimento de adoquines.

Más tarde, en la década de 2000, se llevaron a cabo trabajos de restauración adicionales, que incluyeron la sustitución de secciones dañadas de la mampostería de ladrillo y bloques de piedra blanca de los contrafuertes.

Actualmente, el puente es una estructura de un solo arco que cruza el barranco. La bóveda del arco tiene una forma ligeramente aplanada. En el lado sur del arco hay dos pilas redondeadas, y en el norte, dos paredes que enmarcan el desagüe. También en el lado norte hay dos contrafuertes. El puente es asimétrico respecto al eje central del arco: su parte noreste es un poco más larga que la suroeste debido a las características del relieve.

Durante la restauración, los detalles decorativos del puente fueron simplificados. Esto es especialmente notable en las inserciones de piedra blanca entre los pilares: las inserciones laterales ovaladas fueron reemplazadas por redondas, y los detalles en forma de pétalo en las inserciones centrales, por triangulares.