El Gran Callejón Tolmachyovsky recibió su nombre gracias al asentamiento de traductores-tolmachis, que aparecieron en Zamoskvorechye ya en el siglo XIV. En el libro de I.M. Snegirev "Moscú. Descripción histórica y arqueológica detallada de la ciudad" se menciona que, dado que Zamoskvorechye estaba habitado principalmente por tártaros, en el lugar de Tolmachi (el barrio de Tolmachy) se establecieron sus traductores, que llegaban con embajadores y basmacios de la Horda, como lo atestigua el documento del gran duque Vasily el Oscuro.

A principios del siglo XVII, el Gran Callejón Tolmachyovsky se llamaba Calle Nikolaevskaya debido a la iglesia de madera del Santo Nicolás en Tolmachi. La calle estaba construida con casas de madera, y su aspecto arquitectónico permaneció casi inalterado durante el siglo XVIII.

La situación cambió con la aparición a finales del siglo XVIII de la gran mansión de los Demidov. En el callejón comenzaron a asentarse familias de comerciantes y a construir casas de campo. Muchas de ellas se quemaron en el incendio de 1812, ya que eran de madera. Sin embargo, después de 1814 fueron restauradas en piedra, en el estilo imperio, característico de Moscú después del incendio. Una de estas casas es la de la subteniente Ekaterina Sergeyevna Lobkova, construida en 1817 y actualmente bellamente restaurada.

La casa de dos pisos de piedra con un entrepiso de madera da su fachada principal al Gran Callejón Tolmachyovsky. La casa tenía puertas de entrada y una puerta de acceso en estilo imperio. En la década de 1850, se añadieron cuerpos adicionales a la casa desde el patio. Más tarde, el entrepiso fue remodelado, creando un balcón con vista a la iglesia del Santo Nicolás en Tolmachi. Los entrepisos con balcón eran raros en las casas de Moscú.

La arquitectura de la casa se mantiene en el estilo del imperio moscovita. En el centro de la casa se encuentra un rizalito con un pórtico de pilastras en el primer piso. El nivel inferior está decorado con piedras rustificadas, y las tres ventanas del rizalito tienen un remate en forma de piedra de castillo. Sobre dos ventanas del segundo piso hay elegantes sandrikis. Entre las pilastras se coloca decoración de estilo imperio. Sobre el cornisa del entrepiso se eleva un ático de tres niveles, y los extremos de las paredes del balcón están rematados con consolas que sostienen el arquitrabe. Todo está realizado de manera estricta y elegante. La casa se integra armoniosamente en el entorno arquitectónico histórico de Zamoskvorechye.