El templo de la Protección y Natividad de la Santísima Virgen María de Proloma sirvió como iglesia catedral del monasterio masculino de Pokrovsky, ubicado en la parte suroeste de la ciudad de Okolny, cerca de la torre de Pokrov, nombrada en honor al monasterio. Según algunas fuentes, la iglesia fue construida en 1399. La primera mención del monasterio en los anales data de 1544, cuando un incendio dañó el monasterio de Pokrov y la calle Yakimanskaya.

En 1582, tras el levantamiento del asedio de Pskov, los habitantes de la ciudad, encabezados por el voivoda Iván Petrovich Shuysky, reconstruyeron la iglesia de Pokrov, añadiendo un templo en honor a la Natividad de la Santísima Virgen María. Entre las dos iglesias se erigió una clásica campanario pskovita. La iglesia se convirtió en un monumento a la valiente defensa de la ciudad, aquí se guardaba un sinódico con los nombres de los caídos durante el asedio.

La principal reliquia del templo era la milagrosa icono de la Virgen María de Pskovo-Pokrovskaya, ante la cual siempre ardía una lámpara. En la rica vestidura dorada de plata había una inscripción sobre el anciano Dorofei y el ataque de las tropas de Esteban Báthory a Pskov. En 1764, el monasterio fue disuelto, y la iglesia de la Protección y Natividad de la Virgen María quedó sin feligreses, pero con un salario asignado. En 1813, el templo fue anexado a la iglesia de Nikita Gusyatnik.

En 1847-1848, la iglesia fue reconstruida. En lugar del campanario demolido, se erigió una nueva torre con cinco campanas gracias a donaciones, y el vestíbulo fue ampliado. En 1912, el miembro de la sociedad arqueológica de Pskov, V.I. Ozeling, descubrió y despejó un pasaje subterráneo del monasterio que conducía desde el patio de la iglesia de Pokrov a la torre de Pokrov y al Proloma de Báthory.

El 5 de mayo de 1936, la iglesia fue cerrada. Durante la ocupación nazi de Pskov, el templo sufrió daños. La milagrosa icono de la Virgen María de Pskovo-Pokrovskaya fue llevada por los ocupantes y solo fue encontrada en 1970. En el verano de 2000, el canciller alemán Gerhard Schröder entregó la icono, comprada a propietarios privados, al presidente de Rusia, Vladimir Putin. El 7 de septiembre de 2001, la icono regresó a Pskov y ahora se encuentra en la catedral de la Trinidad del Kremlin de Pskov.

En 1960, la iglesia fue protegida por el estado, y entre 1961 y 1964 se llevó a cabo una restauración que devolvió al edificio su apariencia original. El templo es muy compacto: su longitud con el vestíbulo es de 17 metros, y su ancho, 15 metros.