El río Smadyn, al desembocar en el Dniéper, formaba una bahía conveniente para la detención de barcos, lo que desempeñó un papel importante en el desarrollo de la zona como el puerto occidental de Smolensk, orientado hacia Kiev. En 1015, aquí fue asesinado el príncipe Gleb, cuando su embarcación fue alcanzada por los asesinos enviados por Svyatopolk. En 1019, sus restos fueron trasladados a Vyshgorod, cerca de Kiev. Probablemente, poco después de la canonización de Boris y Gleb, se fundó un monasterio en su honor en la desembocadura del Smadyn. Es posible que esto ocurriera a principios del siglo XII, cuando Vladimir Monomakh fundó la catedral de la Asunción en Smolensk, y era natural subrayar la conexión de la ciudad con el culto de los primeros santos rusos mediante la fundación de un monasterio en el lugar de la muerte de Gleb. El monasterio era de madera y, probablemente, fue fortificado al inicio del reinado de Rostislav Mstislavich, de modo que en 1138 se convirtió en base para una operación política: aquí fue capturado y encarcelado el príncipe Svyatoslav Olgovich, desterrado de Novgorod.

El significado ideológico y político del monasterio fue subrayado con la construcción de un templo de piedra en 1145 por el príncipe Rostislav Mstislavich. La construcción de la catedral continuó, probablemente, hasta 1150. Es notable que el monasterio, alejado de la ciudad, recibió un templo de piedra al mismo tiempo que se completaba la catedral de la Asunción. Esto puede estar relacionado con la influencia del primer obispo de Smolensk, Manuel, quien buscaba aumentar la importancia eclesiástica de la diócesis a través del culto de los santos príncipes y el lugar de la muerte de Gleb.

En la crónica se menciona que en 1197 fue enterrado en la catedral del monasterio de Borisogleb el príncipe smolensk David Rostislavich. Esto permite suponer que el templo fue construido por Rostislav como catedral para la dinastía principesca de Smolensk. En el siglo XIX, el historiador S. P. Pisarev sugirió que Smadyn era una residencia principesca fortificada y un importante asentamiento comercial y artesanal, separado de Smolensk.

Después del siglo XII, no hay datos directos sobre la catedral de Borisogleb, solo menciones raras sobre el destino del monasterio. A finales del siglo XVI se conocen a los archimandritas Andreyan y Feodosiy. En 1609, las tropas polacas ocuparon el monasterio, y en 1633 fue entregado al arzobispo uniata Lev Krevza. En 1654, la zona de Smadyn se llamaba "desierto de Zhigimont". El templo de Boris y Gleb aún existía en 1680, pero, probablemente, ya estaba en ruinas. I. I. Orlovsky sugirió que las ruinas comenzaron a ser utilizadas durante el reinado de Pedro I, cuando se fortificaba Smolensk. A finales del siglo XVIII, el gobernador general N. V. Repnin permitió utilizar las piedras de las ruinas para la construcción. En 1825, P. P. Svinyin escribió que las ruinas aún eran altas. En 1833, el gobernador N. I. Jmelnytsky ordenó utilizar ladrillos y piedras de las ruinas para la construcción de un camino, pero los trabajos pronto se detuvieron. A pesar del saqueo, las ruinas permitían determinar el plano del templo con sus columnas y ábsides.