Das Kloster begann seine Geschichte im Jahr 1863 als Almosenhaus unter der Leitung von Neonilla Tschestnowa. Dieses Ereignis geschah auf Initiative reicher Vyksun-Kaufleute, die beschlossen, ein Almosenhaus zu gründen. Zur Auswahl des Standorts luden sie den heiligen Warnawe aus der Heiligen-Trinitäts-Sergius-Lavra ein. Nach seiner Ankunft in Vyksa ging er in den Wald und steckte einen Zweig in das Dickicht, wo das Haus gebaut wurde. Dort siedelten drei Nonnen, 12 Bewohnerinnen und der heilige Dimitri Piwowarow, der sie vor Gefahren schützte. Im Herbst 1864 war der Bau eines zweigeschossigen Gebäudes mit Zellen und Speisesaal abgeschlossen. Ein Jahr später sandte Warnawe das Iverskaya-Ikone der Gottesmutter ins Almosenhaus, was dessen Widmung bestimmte. Vor etwa hundert Jahren schufen die Klosterikonenmaler ein wundertätiges Abbild davon, da das Original der Ikone von Elder Warnawe nicht erhalten blieb. 1868 wurde die erste Hauskapelle zu Ehren der Iverskaya-Ikone geweiht. 1872 begann der Bau einer fünfkuppeligen Kathedrale, die für 6000 Betende ausgelegt war. Den Status einer Gemeinschaft erhielt das Almosenhaus 1874, und bis 1882 wurde es von Maria Piwowarowa geleitet, unter deren Leitung die steinerne Kathedrale fertiggestellt wurde. Ab 1882 wurde die Gemeinschaft von Mitrophania Kryukova aus dem Rybinsker Sofia-Kloster geleitet, und unter ihr erhielten die Bewohnerinnen den Status eines Klosters.

In den sowjetischen Jahren nahm das Schicksal des Iverskaya-Klosters eine tragische Wendung. 1919 wurde das Kloster geschlossen, und im Sommer 1927 wurde der Haupttempel gesprengt, wobei seine Kuppeln und Gewölbe zerstört wurden. Die Hauptwände hielten stand und wurden zur Grundlage für die zukünftige Wiederherstellung, obwohl unter den Trümmern die Schwestern der Skite starben, die sich weigerten, das Kloster zu verlassen. Im selben Jahr wurde der Glockenturm bis zu den unteren Ebenen abgerissen. Es wird gesagt, dass der für die Sprengung verantwortliche Mensch dies nicht tun wollte und eine schwache Ladung legte, die nur die Kuppel und die obere Ebene zum Einsturz brachte. Im Häuschen des Elders Warnawe, das sich außerhalb des Klosters befand, lebte L. M. Kaganowitsch, wenn er zur Inspektion der Fabriken kam. Die Wiederbelebung des Klosters begann Ende des 20. Jahrhunderts. 1991 wurde die religiöse Gemeinschaft registriert, 1993 wurde im Klosterladen ein neuer Iverskaya-Tempel eingerichtet. 1994 wurden die Architekten mit der Dokumentation des Klosterensembles beauftragt, und es wurde als Denkmal regionaler Bedeutung unter Denkmalschutz gestellt. In die Gemeinde kehrte eine restaurierte Kopie der Iverskaya-Ikone der Gottesmutter zurück, die im Serafimo-Diveevo-Kloster restauriert wurde. Bei der Räumung der Überreste der Dreifaltigkeitskathedrale wurde eine weitere Ikone, die Tichwiner, gefunden. 1997 wurde die Gemeinschaft erneut ein Kloster. Der Wiederaufbau des Haupttempels begann, und 2003 wurde der Vorraum geweiht. Bis zur vollständigen Wiederherstellung ist es noch weit, aber die Arbeit geht weiter. Im Häuschen des Elders Warnawe wurde ein Waisenhaus für Mädchen unter der Aufsicht der Äbtissin eingerichtet. Ein Gästehaus und ein Speisesaal für Pilger wurden eröffnet. Im Gebäude des ehemaligen Kaufmannshotels wurde die Vyksun orthodoxe Theologische Schule mit einem Museum des Iverskaya-Klosters eingerichtet, in dem Fotos, Dokumente und Artefakte ausgestellt sind, die während der Restaurierung gefunden wurden. Der Wiederaufbau des Glockenturms begann 2011. Am 8. Februar 2012 wurde eine Kuppel für die Uspensky-Kirche, die in Pereslawl-Salesski hergestellt, in der Vyksun-Metallurgie zusammengebaut und vergoldet wurde, ins Kloster geliefert. Am 2. April 2012 weihte Metropolit Georgij die Kreuze und Kuppeln für die Uspenskaya-Kirche und die Glocken. Am 23. Oktober desselben Jahres weihte Bischof Warnawe die Kuppel und das Kreuz, die am selben Tag auf den im Bau befindlichen Glockenturm gesetzt wurden.

Am 9. Februar 2016 weihte Bischof Warnawe die Kirche zu Ehren der Entschlafung der Gottesmutter mit großem Ritus. Im Zentrum des Platzes, der durch die Bebauung entstanden ist, wurde ein Denkmal für den heiligen Warnawe von Gethsemane aufgestellt, das am 22. Mai 2011 feierlich eingeweiht wurde.