Über die Ansiedlung der Kosaken am Don ist seit dem 16. Jahrhundert bekannt, als Stanizen und befestigte Städte in der gesamten Donsteppe zu erscheinen begannen. Damals markierten sie faktisch die Grenze des Russischen Staates.

Die Stadt Wjoshki wird erstmals 1571 erwähnt, als Zar Iwan der Schreckliche den "Boyarschen Beschluss über die Stanizen- und Wachtdienste" bestätigte. Doch die Geschichte der Staniza Wjoshenskaja begann noch früher, als freie Kosaken am Ufer des Don eine kleine Siedlung gründeten, die später zu einem wichtigen Zentrum des Kosakentums wurde.

Dank der günstigen Lage entwickelte sich die Staniza Wjoshenskaja ständig weiter. Handelswege führten durch sie, und die fruchtbaren Böden und Wiesen sorgten für gute Ernten und ausreichende Heuvorräte.

Die Kosaken aus Wjoshenskaja nahmen an zahlreichen Kriegen teil, einschließlich des Russisch-Japanischen Krieges von 1904-1905 und dem Ersten Weltkrieg. Die Donkosaken spielten auch eine bedeutende Rolle im Bürgerkrieg.

Am 11. März 1919 begann in Wjoshenskaja eines der größten Aufstände gegen die bolschewistische Macht, bekannt als der Oberdon-Aufstand. Dieser wurde durch Repressionen gegen die Kosaken ausgelöst, die von den Fronten des Bürgerkriegs zurückgekehrt waren. Der Aufstand war spontan, und zehntausende Kosaken griffen erneut zu den Waffen. Dies erlaubte es, Zeit zu gewinnen und die Streitkräfte des Südens Russlands (VSYUR) zu schaffen, eine Vereinigung der weißen Truppen unter dem Kommando von Denikin im Kampf gegen die Rote Armee.

Das Donkosakentum konnte den Druck der Bolschewiki aufhalten und schloss sich bald den Hauptkräften der VSYUR an. Die Aktionen der Aufständischen trugen zu dem erfolgreichen Vorstoß der weißen Armee im Sommer 1919 bei.

Diese Ereignisse sind ausführlich im berühmten Epos von Michail Scholochow "Der stille Don" beschrieben. Der Protagonist Grigori Melechow kommandierte die Wjoshenskaja Division der aufständischen Kosaken. Der Schriftsteller wusste gut, wovon er schrieb, da die Staniza Wjoshenskaja seine Heimat war. Heute gibt es hier das Staatliche Museum-Reservat M.A. Scholochow, und jährlich am letzten Maiwochenende findet in der Staniza das Festival "Scholochowspring" statt.