Ivan Wassiljewitsch gehörte dem Adelsgeschlecht der Gudowitschs an. Sein Vater, Wassili Andrejewitsch Gudowitsch, war malorossischer Generalunternehmer und wurde nach der Auflösung des Hetmanats geheimer Rat.

Ivan Gudowitsch erhielt seine Ausbildung an den Universitäten von Königsberg und Leipzig. Seine Dienstzeit begann 1759 im Rang eines Fähnrichs im Ingenieurkorps, danach wurde er Flügeladjutant des Leiters des Waffenbüros P. I. Schuwalow.

Während der kurzen Herrschaft von Kaiser Peter III. machte Ivan dank der Unterstützung seines Bruders Andrej Wassiljewitsch Gudowitsch, der ein enger Offizier des Kaisers war, eine rasante Karriere. 1761 wurde Ivan Generaladjutant des Onkels des Kaisers, Generalfeldmarschall Prinz Georg von Schleswig-Holstein. Nach dem Machtwechsel zu Katharina II. im Jahr 1762 wurde er verhaftet, jedoch nach drei Wochen freigelassen und bald darauf befördert.

Ab 1763 kommandierte Ivan das Astrakhaner Infanterie-Regiment, mit dem er nach Polen ging, um die Wahl von Stanislaus Poniatowski zum König zu unterstützen. Er nahm erstmals an den Kampfhandlungen im Russisch-Türkischen Krieg von 1768 und 1774 teil und zeichnete sich in den Schlachten bei Chotin, Larga und Kagul aus. 1770 kommandierte er eine Einheit in Walachei, besiegte die Truppen des Seraskers und eroberte Bukarest. Danach leitete er die Stürme auf Giurgiu und besiegte die Türken bei Odaluh. 1772 erkrankte Ivan und verließ die Armee, kehrte jedoch 1774 zurück und nahm an den abschließenden Schlachten des Krieges am Donauraum teil.

Nach dem Abschluss des Kyutschuk-Kainardschi-Friedens im Jahr 1774 wurde Ivan Kommandeur einer Division im Gebiet von Ötschakow und am Fluss Südlicher Bug, später in Cherson. 1776 heiratete er die jüngste Tochter des letzten malorossischen Hetmans Kirill Rasumowski.

In den Jahren 1785 und 1796 war Ivan Generalgouverneur der Rjasaner und Tambower Provinzen und gleichzeitig Inspektor der Armee für Infanterie und Kavallerie. Im Russisch-Türkischen Krieg von 1787 und 1792 wurde er auf eigenen Wunsch in die aktive Armee versetzt und zum Kommandeur eines separaten Korps ernannt. Er eroberte die Festungen von Hadschibej und die Festung Kilia und kommandierte dann das Kubanische Korps und die Führung der Kaukasischen Linie, wobei er Anapa einnahm.

Unter Gudowitsch wurden die Gebiete des Tarkowski Schamchal und des Derbent Khanats an Russland angeschlossen. Unter seiner Leitung wurden die Festungen Ust-Labinskaja, Kaukasische und Schelkowodskaja erbaut. Er nahm an der Niederschlagung des Esaul-Aufstands am Don teil.

1796, nach der Ernennung von Graf W. A. Subow zum Kommandeur der Truppen für den Feldzug nach Persien, trat Ivan zurück, da er sich übergangen fühlte. Stattdessen erhielt er eine zweijährige Entlassung und wurde mit 1800 Leibeigenen in der Podolischen Provinz beschenkt. Unter Paul I. erhielt er die Ernennung an Subows Stelle und wurde zum Grafen erhoben.

Ab 1798 war Ivan Militärgouverneur, zuerst in Kiew, dann in Podolien. 1799 war er Oberbefehlshaber der Armee für die Operationen am Rhein, wurde jedoch 1800 wegen Kritik an der Militärreform entlassen.

1806 wurde er wieder in den Dienst zurückgeholt und zum Oberbefehlshaber der Truppen in Georgien und Dagestan ernannt, wo er Maßnahmen zur Bekämpfung der Pest ergriff. Im Russisch-Türkischen Krieg von 1806 und 1812 errang er einen Sieg über die türkischen Truppen in der Schlacht nahe der Festung Gumry, wofür er zum Generalfeldmarschall befördert wurde. Nach dem misslungenen Sturm auf Erivan zog er die Truppen nach Georgien zurück, aber eine Krankheit zwang ihn, den Kaukasus zu verlassen.

Ab 1809 war Ivan Oberbefehlshaber in Moskau und ab 1810 Mitglied des Staatsrates und Senator. Er zeichnete sich durch Festigkeit aus, die im Alter in Eigenwilligkeit umschlug. Er war bekannt als Gegner von Brillen und Dreigespannen, was dazu führte, dass er die Leute zwang, ihre Brillen abzunehmen und ein Pferd an der Poststation abzuspannen.

Die Verwaltung Moskaus verlief nicht optimal, und Ivan vertraute vollständig seinem Bruder Michail, der ein habgieriger Mensch war. Infolgedessen war alles korrupt und auf Abgabe. 1812, einen Monat vor dem Einmarsch der Franzosen, wurde Ivan aus gesundheitlichen Gründen entlassen. Die letzten Jahre verbrachte er in seinem Anwesen, wo er sich mit Musik und Jagd beschäftigte.

Ivan Wassiljewitsch besaß große Ländereien, in denen etwa 13.000 Bauern lebten. Er starb 1820 und hinterließ den Wunsch, in der Sophienkathedrale in Kiew beigesetzt zu werden, doch seine Überreste wurden in die Uspenski-Kathedrale des Kiewer-Pechersk-Lawra überführt. Nach der Explosion der Kathedrale im Jahr 1941 ging das Grab verloren.