Sergej Esenin wurde am 21. September 1895 im Dorf Konstantinowo im Bezirk Rjasan geboren. 1904 begann er seine Ausbildung an der örtlichen Schule und setzte fünf Jahre später seine Ausbildung an einer theologischen Schule fort. 1912, im Alter von siebzehn Jahren, verließ er sein Elternhaus, um ein selbstständiges Leben zu beginnen. In Moskau arbeitete er in einer Druckerei und als Metzgergehilfe, und 1913 schrieb er sich an der Universität ein. Bereits 1914 wurden seine ersten Werke veröffentlicht.

1915 zog Esenin in die Hauptstadt, wo er Bekanntschaften mit bekannten Literaten schloss. Im folgenden Jahr, als er sich in Petrograd befand, wurde er zum Militärdienst einberufen, doch das hinderte ihn nicht an seiner Kreativität: 1916 erschien sein erster Gedichtband „Raduniza“.

1917 heiratete der Dichter Zinaida Reich. In seinem Leben gab es viele Frauen und drei offizielle Ehen. 1918 lernte er Anatoli Mariengof, einen Vertreter des Imagismus, kennen, durch den viele seiner Werke veröffentlicht wurden, darunter das bekannte „Moskau der Kneipen“ im Jahr 1924.

1921 lud sein Freund Jakow Bljumkin Esenin zu einer Reise durch Zentralasien ein. Danach lernte der Dichter die Tänzerin Isadora Duncan kennen, mit der er bald heiratete. Sie machten eine Hochzeitsreise durch Europa, die 1923 in den USA endete, doch ihre Verbindung war von kurzer Dauer.

Esenin war aktiv in der Verlagsbranche tätig, reiste viel, war oft in Leningrad und im Kaukasus und besuchte Aserbaidschan. Im Herbst 1925 heiratete er Sofia Tolstaja, die Enkelin des großen russischen Schriftstellers. Die letzten Monate seines Lebens waren von Trunkenheit und Konflikten mit dem Gesetz geprägt, was sich in seinen Gedichten widerspiegelte.

Sein psychischer Zustand sorgte bei den Behörden für Besorgnis. Im Dezember 1925 verließ er eigenmächtig das Krankenhaus, hob Geld von seinem Konto ab und ließ sich im Hotel „Angleterre“ nieder. Am 28. Dezember wurde er tot aufgefunden, und obwohl es viele Versionen seines Todes gibt, wird Selbstmord als die wahrscheinlichste angesehen.