Vor mehr als dreihundert Jahren gründeten die Brüder Matwei und Wassili Keszmin an den Ufern des Flusses Krasnaja Sosna im Ujesd Simbirsk eine Siedlung für ihre Leibeigenen, die aus dem benachbarten Ujesd Kurmysh verlegt wurden. Nach dem Nachnamen der ersten Besitzer, der Adelsfamilie Keszmin, wurde die neue Siedlung als das Dorf Keszmino bezeichnet. Im Jahr 1693 wurde hier eine Pfarrkirche zu Ehren der Schutzherrschaft der Heiligen Gottesmutter erbaut, und die Siedlung begann, "Selo Pokrowskoje, Keszmino tazh" genannt zu werden, obwohl in den Dokumenten häufiger als Selo Keszmino erwähnt wurde.

Am Ende des 18. Jahrhunderts ging das Anwesen, das etwa 700 Leibeigene und mehr als viertausend Desjatinen Land umfasste, an einen Vertreter des bekannten simbirischen Adelsgeschlechts, den im Ruhestand befindlichen Leutnant Krotkow, über. Er gründete in Keszmino eine Tuchfabrik, die ab 1827 ein Jahrhundert lang eines der führenden Industrieunternehmen der Provinz Simbirsk blieb.

Krotkow baute im Zentrum des Dorfes eine neue Steinkirche an der Stelle der 1801 abgebrannten Holzkirche. Der Hauptaltar der Kirche wurde zu Ehren der Schutzherrschaft der Gottesmutter geweiht.

In den 70er Jahren des 19. Jahrhunderts verkauften die Erben Krotkows, die Adligen Philosow, die Tuchfabrik und das Land an den Kaufmann Wassili Krylow aus Simbirsk. Er restaurierte die Pokrowskaja-Kirche nach dem Brand von 1883, der fast das gesamte Dorf zerstörte. Später baute die Witwe Krylowas, Marina Konstantinowna, gemäß seinem Testament die Kirche um und erweiterte sie. Auf Initiative ihres zweiten Mannes, des Adligen Seletzkij, wurde in Keszmino das erste Volkstheater der Provinz eröffnet. Ein berühmlicher Kirchenchor wurde organisiert und das beste Schulgebäude des Ujesds wurde errichtet, das bis in die 60er Jahre des 20. Jahrhunderts bestand.

Zu Beginn des 19. Jahrhunderts gab es in Keszmino 230 Höhlen und mehr als eintausend einhundert Einwohner. Die Tuchfabrik arbeitete weiter und ging 1913 in den Besitz des Fabrikanten Stepanow über. Neben dem Dorf befand sich eine kleine Brennerei, die den Erben des Kaufmanns V. Arackij gehörte.