Laut Überlieferung gab es in Toltschowo einst ein Frauenkloster des Heiligen Aufstiegs, das 1609 von polnischen Interventen zerstört wurde. Obwohl keine Dokumente, die dies bestätigen, erhalten geblieben sind, wurde an der Stelle der 1659 abgebrannten Holzkirche zwischen 1659 und 1665 eine Steinkirche erbaut, die zu Ehren der Himmelfahrt des Herrn geweiht wurde. Auf der Südseite des Altars befand sich eine Kapelle zu Ehren der Ikone der Gottesmutter von Kasan, gekrönt mit einer Kuppel. 1671 begann der Bau einer kalten Kirche im Namen der Enthauptung des Heiligen Johannes des Täufers, der 1687 abgeschlossen wurde. Die Kirche hatte Kapellen auf der Nordseite des Altars zu Ehren der Wundertäter Gurij und Barsanophij und auf der Südseite im Namen der Ökumenischen Heiligen Basilius des Großen, Gregor des Theologen und Johannes Chrysostomus. Der Bau wurde von den Bewohnern der Toltschowo-Siedlung finanziert, die Spenden in Form von Geld, Immobilien und anderen Werten leisteten. Jede der Kapellen und die Hauptkirche hatten eine separate fünfkuppelige Struktur, was der Kirche ein ausdrucksvolles Aussehen verlieh. Auf drei Seiten wurden hohe Vorhallen mit einem Satteldach eingerichtet. Bei der Dekoration der Kirche wurden mehrfarbige Fliesen und roter Formziegel verwendet. Die Kirche war von einer Galerie umgeben, und ihre Wandmalerei, die etwa 2000 bildliche Szenen umfasst, wurde von Jaroslawler Meistern in den Jahren 1694-1695 geschaffen. Die Kapellen der Wundertäter von Kasan und der Drei Heiligen wurden im Jahr 1700 bemalt, während die Malerei des Vorplatzes 1703-1704 abgeschlossen wurde. Die Wandmalerei und die Kirche selbst wurden mit Mitteln der Bewohner der Toltschowo-Siedlung geschaffen, unter denen Ivan und Andrei Jeremins hervorstachen. Die Malerei beeindruckt durch den Reichtum des theologischen Inhalts und die Logik des symbolisch-kompositorischen Schemas. Im zentralen Kuppelbild ist der Allmächtige mit dem Evangelium abgebildet, und im Tambour sind die alttestamentlichen Vorfahren dargestellt. Auf den Pendentifs sind die Evangelisten abgebildet, und auf den Bögen Szenen aus dem Leben Jesu Christi und evangelische Gleichnisse. Die Wände der Kirche sind in Geschosse unterteilt, auf denen Feste, Lebensgeschichten der Heiligen und andere Szenen dargestellt sind. Die Toltschowo-Heiligen sind ein einzigartiges Beispiel für Miniaturmalerei in der Freskomalerei. Im Altar wird die Malerei durch literarische Themen zur Liturgie ergänzt. An den Wänden der Kapelle von Gurij und Barsanophij sind Szenen aus ihrem Leben abgebildet, während die Malerei der Kapelle der Drei Heiligen den Lebensgeschichten von Basilius dem Großen, Johannes Chrysostomus und Gregor dem Theologen gewidmet ist. Die Wandmalerei des Vorplatzes umfasst mehr als 500 Kompositionen, die eine Enzyklopädie des russischen Lebens darstellen. In den Jahren 1904-1905 wurde eine Restaurierung der Ikonen und Fresken der Kirche durchgeführt, und seit den 1960er Jahren wurden die Wandmalereien verstärkt und restauriert. Der Ikonostase der Hauptkirche wurde an der Wende vom 17. zum 18. Jahrhundert gefertigt und mit geschnitzten Säulen verziert. Zu Beginn des 18. Jahrhunderts wurde ein gestufter Glockenturm erbaut, und in den Jahren 1875-1876 eine steinerne Umfriedung. Bis 1804 gab es auf dem Kirchgelände einen Friedhof. Im Jahr 1859 wurden alle Kuppeln der Kirche vergoldet, und in den Jahren 1903-1906 wurde eine umfassende Renovierung durchgeführt. Die Kirche des Heiligen Johannes des Täufers wurde 1931 geschlossen und befindet sich jetzt im Besitz des Jaroslawler staatlichen historischen, architektonischen und künstlerischen Museums-Reservats. Das Gebäude der warmen Kirche der Himmelfahrt ist verloren gegangen.