Село Ваулово, расположенное в Романово-Борисоглебском уезде, с XVI века принадлежало известному дворянскому роду Алябьевых. Последним владельцем был граф Владимир Павлович Мордвинов, который в 1903 году передал своё имение Санкт-Петербургскому Иоанновскому монастырю, основанному Иоанном Кронштадтским, с которым он был знаком. В состав имения входили дачи, включая дачу села Ваулова с двумя каменными церквями, церковным наделом в 33 десятины пашни, ризничным и другим церковным имуществом, а также церковными капиталами и постройками. Иоанновский женский монастырь обязался создать здесь убежище для престарелых монахинь и обеспечить регулярные богослужения в храмах.

Иоанн Кронштадтский посетил Ваулово 26 июня 1903 года. Вскоре имение стало называться Успенским скитом Иоанновского монастыря. Отец Иоанн вместе с игуменией Ангелиной перевели сюда несколько инокинь из Петербурга. Игуменьей скита была Ангелина, а заведующей, монахиня Евпраксия, её тётя. Благодаря их усилиям были построены дома для сестер и причта, монастырская больница, богадельня и гостиница для паломников. В хозяйстве помогали кирпичный заводик, скотный двор и пруды с рыбой. Сначала монахинь присылали из Петербурга на год, а позже, на более длительный срок.

Ваулово стало излюбленным местом отдыха Иоанна Кронштадтского. Для него построили деревянный двухэтажный домик с беседкой, где он любил проводить время. В 1906 году он постоянно останавливался здесь, принимая гостей. В последнее лето своей жизни он провёл в скиту 40 Литургий и благословил посадить 40 липовых веточек, которые, несмотря на позднюю посадку, прижились. Перед смертью он передал игумении Таисии указания по управлению Вауловом, чтобы сестры продолжали следовать установленному порядку. В 1908 году в скиту было около 100 сестер, к 1917 году их осталось 84. В 1919 году монастырь закрыли, часть сестер перешла в Иоанновский монастырь, который существовал до 1923 года. Другие остались в Ваулове и окрестных деревнях. В 1927 году стало известно о зарытых в Ваулове святынях монастыря, которые вскоре нашли. В газетах появилась заметка о найденном кладе. К 1930-м годам церкви были разрушены, а хозяйство вошло в состав племхоза №20. В 1950-60-х годах в Ваулове была государственная конюшня, позже, совхоз «Ваулово», существовавший до конца 1980-х. С 1997 года началось восстановление Успенского скита и создание православного прихода. В 2003 году Ваулово отметило 100-летие со дня основания, на руинах храма Александра Свирского был воздвигнут алтарь, где архиепископ Кирилл совершил литургию.

В 2005 году в липовой аллее установили поклонный крест. В 2007 году началось строительство храма Успения Пресвятой Богородицы по старому образцу, и 1 ноября 2011 года, в день памяти Иоанна Кронштадтского, храм был освящён и в нём начались богослужения.