Das Dorf Waułowo, gelegen im Landkreis Romanowo-Borisoglebsk, gehörte seit dem 16. Jahrhundert dem bekannten Adelsgeschlecht der Aljabjews. Der letzte Besitzer war Graf Wladimir Pawlowitsch Mordwinow, der 1903 sein Anwesen an das Sankt Petersburger Ioannowskij Kloster übergab, das von Ioann von Kronstadt gegründet wurde und mit dem er bekannt war. Zum Anwesen gehörten Datschen, einschließlich der Datscha des Dorfes Waułowo mit zwei steinernen Kirchen, einem kirchlichen Anteil von 33 Desjatinen Ackerland, kirchlichem und anderem Eigentum sowie kirchlichen Kapitalien und Gebäuden. Das Ioannowskij Frauenkloster verpflichtete sich, hier ein Asyl für alte Nonnen zu schaffen und regelmäßige Gottesdienste in den Kirchen abzuhalten.

Ioann von Kronstadt besuchte Waułowo am 26. Juni 1903. Bald wurde das Anwesen als Uspenski Skit des Ioannowskij Klosters bekannt. Vater Ioann und die Äbtissin Angelina brachten mehrere Nonnen aus Petersburg hierher. Die Äbtissin des Skits war Angelina, und die Verwalterin, Nonne Jewpraxija, war ihre Tante. Dank ihrer Bemühungen wurden Häuser für die Schwestern und den Klerus, ein Klosterkrankenhaus, eine Wohltätigkeitsanstalt und ein Gästehaus für Pilger gebaut. Im Betrieb halfen eine Ziegelfabrik, ein Viehstall und Teiche mit Fischen. Zunächst wurden Nonnen für ein Jahr aus Petersburg geschickt, später für längere Zeit.

Waułowo wurde zu einem beliebten Erholungsort für Ioann von Kronstadt. Für ihn wurde ein zweigeschossiges Holzhaus mit einer Laube gebaut, wo er gerne Zeit verbrachte. Im Jahr 1906 hielt er sich hier ständig auf und empfing Gäste. Im letzten Sommer seines Lebens feierte er im Skit 40 Liturgien und segnete das Pflanzen von 40 Lindenästen, die trotz der späten Pflanzung anwuchsen. Vor seinem Tod gab er der Äbtissin Taissia Anweisungen zur Verwaltung von Waułowo, damit die Schwestern weiterhin der festgelegten Ordnung folgten. Im Jahr 1908 gab es im Skit etwa 100 Schwestern, bis 1917 waren es noch 84. 1919 wurde das Kloster geschlossen, ein Teil der Schwestern wechselte in das Ioannowskij Kloster, das bis 1923 bestand. Andere blieben in Waułowo und den umliegenden Dörfern. 1927 wurde bekannt, dass die Heiligtümer des Klosters in Waułowo vergraben waren, die bald gefunden wurden. In den Zeitungen erschien ein Artikel über den gefundenen Schatz. Bis in die 1930er Jahre wurden die Kirchen zerstört, und der Betrieb wurde Teil des Staatsbetriebs Nr. 20. In den 1950-60er Jahren gab es in Waułowo einen staatlichen Pferdestall, später einen Sowchos „Waułowo“, der bis Ende der 1980er Jahre bestand. Ab 1997 begann die Wiederherstellung des Uspenski Skits und die Gründung einer orthodoxen Gemeinde. 2003 feierte Waułowo das 100-jährige Bestehen, auf den Ruinen der Kirche des Alexander von Swir wurde ein Altar errichtet, wo Erzbischof Kirill die Liturgie feierte.

Im Jahr 2005 wurde ein Kreuz in der Lindenallee aufgestellt. 2007 begann der Bau der Kirche der Himmelfahrt der Heiligen Gottesmutter nach altem Vorbild, und am 1. November 2011, am Gedenktag von Ioann von Kronstadt, wurde die Kirche geweiht und es begannen die Gottesdienste.