Здание Успенского храма, выполненное в русско-византийском стиле, было возведено в конце XIX века на месте старой каменной надвратной Успенской церкви. Храм был освящен 10 сентября 1904 года (28 августа по старому стилю) епископом Вениамином, управлявшим тогда Калужской епархией. Это уже пятый Успенский собор в истории монастыря.

С 1918 года, в советский период, Успенский собор использовался как склад для сельскохозяйственной техники. В годы Второй мировой войны и после нее с купола сняли кровельное железо, на стенах появились растения и грибок. К южной апсиде местный житель пристроил сарай со свинарником, а за алтарем была вырыта выгребная яма. Внутреннее убранство храма было полностью утрачено. В 1993 году полуразрушенный храм вернули монастырю, и началась его длительная реконструкция, включавшая замену кровли, штукатурку и покраску фасадов и внутренних стен, установку системы отопления, электрификацию, настил гранитных полов и другие работы.

Первая Божественная литургия в восстанавливаемом храме состоялась 29 июня 1995 года, ее провел архиепископ Калужский и Боровский Климент. 19 июня 2001 года была отслужена первая литургия в восстановленном правом приделе, посвященном иконе Божией Матери «Калужская». В начале июня 2005 года был создан левый придел, посвященный Рождеству святого Иоанна Предтечи.

Чин освящения отреставрированного трехпрестольного Успенского собора был проведен митрополитом Калужским и Боровским Климентом в сослужении архиепископа Людиновского Георгия 29 июня 2005 года.

В настоящее время храм является всесезонным и соборным, определяя полное название монастыря, Успения Пресвятой Богородицы Калужская Свято-Тихонова пустынь. Каждую субботу здесь проводится Всенощное бдение, а каждое воскресенье, Божественная литургия. Также богослужения проходят в двунадесятые, великие и престольные праздники.

Внутреннее убранство храма включает три резных деревянных иконостаса с писаными иконами, два резных деревянных клироса и писаные иконы в резных киотах.