Усадьба Бегичево известна с XV века как владение рода Бегичевых, которые считали себя потомками Сеина Бегича, переселившегося из Золотой Орды к московскому князю Дмитрию Донскому. Потомки Сеина Бегича, принявшего крещение как Никита, занимали должности воевод и осадных голов. В 1617 году Иван Козьмич Бегичев составил опись Калуги, включив ее в Государеву Писцовую книгу. Усадьба оставалась в собственности Бегичевых до середины XIX века.

Период, когда усадьба принадлежала калужскому губернатору Николаю Михайловичу Смирнову, был отмечен особой активностью. Его жена, Александра Осиповна Смирнова-Россет, устраивала литературные и музыкальные салоны, привлекавшие известных деятелей русской культуры, таких как Николай Гоголь, Виссарион Белинский и Михаил Щепкин. По легенде, усадьбу посещал и Александр Пушкин.

Последним владельцем усадьбы стал князь Евгений Николаевич Трубецкой, брат философа Сергея Трубецкого и бывший ректор Московского университета. Он приобрел имение в 1906 году и был тесно связан с калужским краем, где его отец, Николай Петрович Трубецкой, служил вице-губернатором с 1876 года.

В усадьбе князь Трубецкой основал крестьянскую школу, где преподавали его дети. В центре поместья располагался дом собраний, построенный князем, который сейчас используется как клуб. Рядом находилась богадельня, где принимали и кормили нищих, которые здесь жили и работали. За поденщину им платили на месте. Три поколения крестьян помнят «добрых хозяев усадьбы».

В сентябре 1918 года имение было передано крестьянам из близлежащих деревень Лычево, Груздовка, Васильевская и Крюково. С 1919 года на базе усадьбы был создан совхоз имени Ленина. До наших дней сохранились одноэтажный главный дом, ныне клуб, флигель в стиле ампир первой половины XIX века и остатки парка с прудами.