В конце XIX века, после перевода в 1898 году управления Киево-Воронежской железной дороги из Конотопа в Курск, возникла необходимость в новом здании для расширившегося аппарата, который стал частью Московско-Киево-Воронежской железной дороги. В 1902 году на улице Добролюбова, дом № 7, было построено просторное здание.

К уже существующим на этой улице зданиям управления добавилось третье, массивное строение из красного кирпича, которое своим внушительным видом затмило все окружающие постройки. Трехэтажное здание с высоким цоколем украшали крыша с фигурными башнями.

В 1896 году в Курск из Киева, где он учился в рисовальной школе, приехал Казимир Малевич. Будущий основатель супрематизма, одного из направлений авангардного искусства, был вынужден искать работу, так как его отец, работник сахарного завода, с трудом содержал семью из одиннадцати детей. В Курске Малевич устроился в управление Московско-Киево-Воронежской железной дороги.

Он продолжал заниматься рисованием и вскоре организовал в городе кружок любителей искусств. Однако в 1904 году он покинул Курск, поступив в Московское училище живописи, ваяния и зодчества. Вскоре после его отъезда в здании начались волнения.

Назревала первая русская революция. В конце января 1905 года служащие железной дороги предъявили управляющему ряд требований, угрожая забастовкой в случае их невыполнения. Эти угрозы сопровождались листовками, отпечатанными на гектографе и распространенными по всем станциям дороги.

В 1920-х годах в этом здании работал чертежником молодой Г.М. Орлов, известный советский архитектор и один из авторов проекта Днепрогэса. После перевода управления железной дороги сначала в Калугу, а затем в Москву, с 1928 по 1930 год в здании размещалась железнодорожная школа № 39, а с 1931 года, средняя школа № 4.

В 1934 году здание перешло к НКВД. Старожилы вспоминают, как к этому большому дому подъезжали и отъезжали «черные вороны», закрытые фургоны для перевозки арестованных.

Во время Великой Отечественной войны здание было сожжено, остались только стены. После войны его восстановили по проекту архитектора С.П. Скибина, но уже без башен на крыше, и оно снова украсило улицу Добролюбова. До начала 1990-х годов здесь размещались службы областного управления КГБ, а теперь, ФСБ.