7 августа 1314 года архиепископ Ростовский Прохор чудесным образом обнаружил на берегу Волги икону Божией Матери. Весть об этом событии быстро распространилась до Ярославля, откуда прибыло множество людей разных сословий и возрастов. Общими усилиями за полдня была построена церковь, и к вечеру архиепископ Прохор освятил её во имя Введения во храм Богородицы. Он внёс в неё икону, названную Толгской по имени небольшой реки Толги, впадавшей в Волгу, и установил ежегодное празднование явления иконы на восьмое августа. В тот же день Прохор объявил о создании монастыря и назначил его настоятеля.

За время своего существования монастырь посещали такие исторические фигуры, как царь Иван Грозный, императрица Екатерина II и император Николай II. Монастырь постепенно расширялся и реконструировался.

Изначально Толгский монастырь был мужским, но в 1928 году его закрыли советские власти. Лишь в декабре 1987 года он был вновь открыт, став первым женским монастырём в РСФСР.