Le 7 août 1314, l'archevêque de Rostov, Prokhor, a miraculeusement découvert une icône de la Mère de Dieu sur les rives de la Volga. La nouvelle de cet événement s'est rapidement répandue jusqu'à Yaroslavl, d'où de nombreuses personnes de différentes classes et âges sont arrivées. Grâce à des efforts communs, une église a été construite en une demi-journée, et le soir, l'archevêque Prokhor l'a consacrée au nom de l'Entrée au temple de la Mère de Dieu. Il y a introduit l'icône, appelée Tolga du nom de la petite rivière Tolga qui se jette dans la Volga, et a établi une célébration annuelle de l'apparition de l'icône le 8 août. Ce même jour, Prokhor a annoncé la création du monastère et a nommé son supérieur.

Au cours de son existence, le monastère a été visité par des figures historiques telles que le tsar Ivan le Terrible, l'impératrice Catherine II et l'empereur Nicolas II. Le monastère s'est progressivement agrandi et a été reconstruit.

À l'origine, le monastère de Tolga était masculin, mais en 1928, il a été fermé par les autorités soviétiques. Ce n'est qu'en décembre 1987 qu'il a été rouvert, devenant le premier monastère féminin en RSFSR.