Свято-Успенский Боровенский мужской монастырь был основан в конце XIV века учеником Сергия Радонежского, преподобным Ферапонтом Боровенским. Поэтому его также называют Ферапонтова пустынь. По преданию, Ферапонт принес с собой икону Успения Божией Матери, полученную в благословение от своего наставника, чтобы утвердить обитель.

История монастыря на протяжении трех с половиной столетий, начиная с его основания, остается неизвестной из-за нехватки письменных источников.

В XVII-XVIII веках Ферапонтова пустынь неоднократно приписывалась к крупным обителям, таким как Воскресенский Ново-Иерусалимский монастырь и Александро-Невская лавра.

Известно, что в 1764 году Боровенская обитель была упразднена в рамках государственной политики секуляризации, а монахи переведены в Мещовский Свято-Георгиевский монастырь. В то время как крупные обители процветали, маленькие часто испытывали нехватку средств и жили на подаяния.

Такая диспропорция в распределении ресурсов стала причиной подчинения малых обителей большим, что привело к упразднению многих из них.

Память о таких монастырях сохранилась лишь в местных преданиях и кратких упоминаниях о том, что здесь когда-то был монастырь. Архивы, которые могли бы содержать информацию, были уничтожены во время литовского разорения или позднейшими пожарами.

До 1764 года Успенский храм в селе Боровенск был главным собором монастыря. Его строительство началось в 1754 году последним игуменом обители Гедеоном (Ротенским) и завершилось в 1766 году, когда храм был освящен благодаря усилиям казначея Ивана Петровича Бегичева.

Сохранилось предание о славе Ферапонтовой пустыни, куда стекались паломники даже после закрытия монастыря, чтобы помолиться и набрать воды из святого источника. Приход жил и молился до 1935 года, когда храм был закрыт властями. С 1961 года в нем размещались зерносклад и сепараторный пункт.

Только в 2007 году церковь Успения была возвращена Калужской епархии. Почти 80 лет здесь не звучала молитва, и каждый день промедления угрожает целостности здания, которое, по милости Божией, все еще сохраняет свои прекрасные очертания.

Сейчас в обители создаются условия для проживания братии. Заказана книга о Ферапонтовом монастыре писательнице Надежде Смирновой, а также издан буклет к 700-летию Сергия Радонежского.

В настоящее время пишется икона преподобного Ферапонта Боровенского, заказанная иконописцу Троице-Сергиевой Лавры. После завершения работы икона будет торжественно передана Боровенскому монастырю.

Сегодня от прежнего монастырского комплекса сохранился лишь полуразрушенный Успенский собор, поросший травой и деревьями. Даже сейчас он излучает величественность, ожидая своего часа, когда добрые дела людей вдохнут в него новую жизнь. Храм построен в стиле двухэтажных монастырских храмов "кораблём" и является выдающимся произведением церковного зодчества с множеством архитектурных особенностей. Внизу находился теплый Христорождественский храм с приделами, вверху, холодный Успенский. Двусветный четверик перекрыт высоким сводом с главкой, алтарь с тремя апсидами, трапезная и колокольня. Широкие паперти и лестницы придают монументальность, а фасад украшен декором в стиле украинского барокко.