Православный приход в Чикаго был основан в 1882 году, когда в арендованном помещении на North Noble Street освятили домовую церковь святого равноапостольного князя Владимира. Приход находился под юрисдикцией Алеутской и Аляскинской, а затем Алеутской и Северо-Американской епархий Русской Православной Церкви. Его окормлял священник Алексий Товт, приезжавший из Миннеаполиса.

Основу общины составляли небольшие группы православных иммигрантов из Карпатской Руси и Галиции, а также греки и сербы.

В 1891 году к православному приходу в Чикаго, благодаря миссионерской деятельности святого Алексия Товта, присоединился униатский приход.

В 1892 году домовая церковь была перенесена на Racine (позже Centre) Street, рядом с Madison Street, и освящена 7 июня. В это же время приход стал самостоятельным.

В 1895 году настоятелем прихода был назначен священник Иоанн Кочуров. В этот период к приходу была приписана Трёх-Святительская церковь в Стриторе.

Между 1895 и 1898 годами к Православной церкви присоединились 86 униатов и 5 католиков. Число постоянных прихожан в Чикагском храме достигло 215 человек. При церкви было создано Свято-Никольское братство, входившее в «Православное общество взаимопомощи».

В 1899 году иерей Иоанн нанял известного американского архитектора Л. Г. Салливана для строительства нового Свято-Владимирского приходского дома на углу улиц Leavitt и Haddon.

Тихвинская икона

Приход с 1950 года был местом хранения Тихвинской иконы до её возвращения в Россию. Настоятелем и хранителем иконы сначала был архиепископ Рижский Иоанн (Гарклавс), а затем его приемный сын протоиерей Сергий (Гарклавс), посвятивший жизнь сохранению иконы. По завещанию архиепископа Иоанна, икона должна была вернуться в Россию только после возрождения Тихвинской обители. В 2004 году икона была торжественно возвращена в Тихвинский Богородичный Успенский мужской монастырь.

Архитектура, убранство

Храм построен в стиле русской провинциальной церковной архитектуры. Л. Салливан при проектировании изучал архитектуру многих известных русских церквей. Возможно, за основу была взята Михаило-Архангельская церковь на станции Татарская Томской губернии, построенная в 1897 году.

Современный храм

С увеличением числа прихожан возникла необходимость в новом здании церкви. Средства на её строительство были собраны отцом Иоанном в 1900 году во время поездки в Россию. Строительство частично финансировалось императором Николаем II, который выделил Строительному комитету $4 000.

Закладка нового храма состоялась 31 марта 1902 года, проект разработал Л. Г. Салливан.

Первое богослужение в храме 25 марта 1903 года провёл епископ Тихон (Беллавин) в сослужении протоиерея Иоанна Кочурова. Освящение церкви состоялось в августе того же года.

В 1923 году храму был присвоен статус собора, а в 1978 году он стал кафедральным собором епархии Среднего Запада и Чикаго.

В 2002 году собор был полностью реконструирован.