Die orthodoxe Gemeinde in Chicago wurde 1882 gegründet, als in einem gemieteten Raum in der North Noble Street die Hauskirche des heiligen gleichapostolischen Fürsten Wladimir geweiht wurde. Die Gemeinde stand unter der Jurisdiktion der Aleuten und Alaskas und später der Aleuten und Nordamerikanischen Diözesen der Russisch-Orthodoxen Kirche. Sie wurde von dem Priester Alexij Towt betreut, der aus Minneapolis kam.

Die Grundlage der Gemeinde bildeten kleine Gruppen orthodoxer Einwanderer aus der Karpaten-Russ und Galizien sowie Griechen und Serben.

1891 trat eine unierte Gemeinde dank der missionarischen Tätigkeit des heiligen Alexij Towt zur orthodoxen Gemeinde in Chicago über.

1892 wurde die Hauskirche in die Racine (später Centre) Street, nahe der Madison Street, verlegt und am 7. Juni geweiht. Zur gleichen Zeit wurde die Gemeinde unabhängig.

1895 wurde der Priester Ioann Kochurov zum Gemeindeleiter ernannt. In dieser Zeit wurde die Dreifaltigkeitskirche in Strittore der Gemeinde zugeordnet.

Zwischen 1895 und 1898 traten 86 Unierte und 5 Katholiken zur Orthodoxen Kirche über. Die Zahl der ständigen Gemeindemitglieder in der Chicagoer Kirche erreichte 215 Personen. An der Kirche wurde die Heilig-Nikolai-Bruderschaft gegründet, die Teil der "Orthodoxen Gesellschaft für gegenseitige Hilfe" war.

1899 engagierte der Priester Ioann den bekannten amerikanischen Architekten L. G. Sullivan für den Bau eines neuen Heilig-Wladimir-Gemeindehauses an der Ecke Leavitt und Haddon.

Die Tichwiner Ikone

Die Gemeinde war seit 1950 der Aufbewahrungsort der Tichwiner Ikone bis zu ihrer Rückkehr nach Russland. Zunächst war der Erzbischof von Riga, Ioann (Garklavs), der Gemeindeleiter und Hüter der Ikone, später sein Adoptivsohn, der Protopriester Sergij (Garklavs), der sein Leben der Erhaltung der Ikone widmete. Laut dem Testament des Erzbischofs Ioann sollte die Ikone erst nach der Wiederbelebung des Tichwiner Klosters nach Russland zurückkehren. Im Jahr 2004 wurde die Ikone feierlich in das Tichwiner Mariä-Entschlafens-Männerkloster zurückgebracht.

Architektur, Ausstattung

Die Kirche wurde im Stil der russischen provinziellen Kirchenarchitektur erbaut. L. Sullivan studierte bei der Planung die Architektur vieler bekannter russischer Kirchen. Möglicherweise wurde die Michail-Archangel-Kirche an der Station Tatarische in der Provinz Tomsk, die 1897 erbaut wurde, als Grundlage genommen.

Moderne Kirche

Mit der Zunahme der Gemeindemitglieder entstand die Notwendigkeit für ein neues Kirchengebäude. Die Mittel für den Bau wurden 1900 von Pater Ioann während einer Reise nach Russland gesammelt. Der Bau wurde teilweise von Kaiser Nikolaus II. finanziert, der dem Baukomitee 4.000 Dollar zur Verfügung stellte.

Die Grundsteinlegung der neuen Kirche fand am 31. März 1902 statt, das Projekt wurde von L. G. Sullivan entworfen.

Der erste Gottesdienst in der Kirche wurde am 25. März 1903 von Bischof Tichon (Bellavin) in Konzelebration mit Protopriester Ioann Kochurov gefeiert. Die Weihe der Kirche fand im August desselben Jahres statt.

Im Jahr 1923 erhielt die Kirche den Status einer Kathedrale, und 1978 wurde sie zur Kathedrale der Diözese des Mittleren Westens und Chicago.

Im Jahr 2002 wurde die Kathedrale vollständig rekonstruiert.