Монастырь был основан Павлом, отшельником и учеником Сергия Радонежского. Павел, родившийся в Москве в 1317 году, в молодости покинул дом, чтобы избежать нежелательной женитьбы, навязываемой родителями. В 21 год он принял постриг и отправился к Сергию Радонежскому. По его благословению Павел прожил 15 лет в уединении возле Троицкого монастыря. Затем Сергий благословил его на создание собственной обители, в знак чего подарил кованый медный крест, который хранился в Обнорском монастыре до пожара 1909 года. В 1389 году Павел построил себе келью рядом с обителью Дионисия Глушицкого, но вскоре покинул её по просьбе последнего. Он отправился в Комельские леса, где три года жил в дупле липы, которое сохранялось в монастыре. Позже Павел обустроил келью на правом берегу реки Нурмы, вокруг которой начали селиться отшельники. Согласно житию, в 1414 году, после видения, Павел обратился к митрополиту Фотию за разрешением на основание монастыря, но получил отказ. Однако после видения митрополита Павел получил разрешение, и на левом берегу Нурмы был построен деревянный Троицкий собор и основан общежительный монастырь. Павел назначил игуменом своего ученика Алексия, а сам продолжал жить в келье, посещая монастырь по праздникам. Его духовным наставником был Сергий Нуромский, в память о встречах с которым между Павло-Обнорским и Спасо-Нуромским монастырями построили часовню. После смерти в 1429 году Павел был похоронен у южной стороны Троицкого собора.

К 1764 году в монастыре насчитывалось 28 монахов, 1964 монастырских слуг и крестьян, значительные площади пахотной земли, сенокосов, леса и рыбных ловель. Монастырь относился к третьему классу с игуменским настоятельством. Ему оставили немного пахотной и сенокосной земли, рыбные ловли и назначили жалование. В 1867 году на высоком холме рядом с монастырём был основан Воскресенский скит. В середине XIX века в монастыре проживали 12 монахов. В 1909 году монастырь пострадал от пожара, в котором расплавился крест, подаренный Павлу Сергием Радонежским. В 1917 году в монастыре было около 80 насельников.

Последним игуменом был архимандрит Никон Чулков. Монастырь закрыли в 1924 году по решению Грязовецкого уездного исполнительного комитета. В 1920-1930-х годах были разрушены Троицкий собор, храмовые постройки, колокольня и ограда. На территории монастыря разместились педагогическая станция, школа и детский дом. В 1945 году открылся детский санаторий, затем областная санаторно-лесная школа.

Монастырь вернули церкви в 1994 году. С 1994 по 2003 год он был подворьем Спасо-Прилуцкого монастыря. 5 июня 1999 года освятили трапезную церковь Успения. С 2003 года, по указу Синода, монастырь стал самостоятельным. Наместником назначен игумен Амфилохий Кузнецов, ранее насельник Спасо-Прилуцкого монастыря. В обители проживают 4 брата, около 5 трудников и вольнонаёмных работников. Здесь действует столярная мастерская, пекут хлеб, имеется небольшая библиотека.

На восстановление монастыря выделяются средства из бюджета Вологодской области. Проведены научно-проектные работы по восстановлению колокольни Успенской церкви. С 2009 года ведётся строительство деревянной колокольни, восстановление Святых ворот, части монастырских стен и башенок.