El monasterio fue fundado por Pablo, un ermitaño y discípulo de Sergio de Radonezh. Pablo, nacido en Moscú en 1317, dejó su hogar en su juventud para evitar un matrimonio no deseado impuesto por sus padres. A los 21 años tomó el hábito y se fue con Sergio de Radonezh. Con su bendición, Pablo vivió 15 años en soledad cerca del monasterio de la Trinidad. Luego, Sergio lo bendijo para fundar su propio monasterio, como símbolo de lo cual le regaló una cruz de cobre forjada, que se conservó en el monasterio de Obnor hasta el incendio de 1909. En 1389, Pablo construyó una celda cerca de la comunidad de Dionisio Glushitsky, pero pronto la abandonó a petición de este. Se fue a los bosques de Komel, donde vivió tres años en un hueco de tilo, que se conservó en el monasterio. Más tarde, Pablo estableció una celda en la orilla derecha del río Nurma, alrededor de la cual comenzaron a asentarse ermitaños. Según la vida de los santos, en 1414, después de una visión, Pablo se dirigió al metropolitano Fotio para obtener permiso para fundar un monasterio, pero recibió una negativa. Sin embargo, tras la visión del metropolitano, Pablo obtuvo el permiso, y en la orilla izquierda del Nurma se construyó una catedral de madera de la Trinidad y se fundó un monasterio de vida común. Pablo nombró a su discípulo Alexis como igumen, y él continuó viviendo en su celda, visitando el monasterio en festividades. Su guía espiritual fue Sergio de Nur, en memoria de los encuentros con quien se construyó una capilla entre los monasterios de Pablo-Obnor y Spaso-Nur. Tras su muerte en 1429, Pablo fue enterrado al lado sur de la catedral de la Trinidad.

Para 1764, el monasterio contaba con 28 monjes, 1964 sirvientes y campesinos del monasterio, grandes extensiones de tierras cultivables, praderas, bosques y lugares de pesca. El monasterio pertenecía a la tercera clase con un igumen al mando. Se le dejó poco terreno cultivable y de pradera, lugares de pesca y se le asignó un salario. En 1867, se fundó una ermita de Resurrección en una colina alta cerca del monasterio. A mediados del siglo XIX, en el monasterio vivían 12 monjes. En 1909, el monasterio sufrió un incendio en el que se fundió la cruz que Sergio de Radonezh había regalado a Pablo. En 1917, había alrededor de 80 residentes en el monasterio.

El último igumen fue el archimandrita Nikon Chulkov. El monasterio fue cerrado en 1924 por decisión del comité ejecutivo del distrito de Gryazovets. En las décadas de 1920 y 1930, se destruyeron la catedral de la Trinidad, los edificios del templo, el campanario y la cerca. En el territorio del monasterio se establecieron una estación pedagógica, una escuela y un hogar de niños. En 1945 se abrió un sanatorio infantil, luego una escuela forestal-sanitario regional.

El monasterio fue devuelto a la iglesia en 1994. Desde 1994 hasta 2003, fue una dependencia del monasterio de Spaso-Prilutsky. El 5 de junio de 1999 se consagró la iglesia de la cena del Dormición. Desde 2003, por orden del Sínodo, el monasterio se convirtió en independiente. El igumen Amfilojio Kuznetsov, anteriormente residente del monasterio de Spaso-Prilutsky, fue nombrado como superior. En la comunidad viven 4 hermanos, alrededor de 5 trabajadores y empleados contratados. Aquí hay un taller de carpintería, se hornea pan y hay una pequeña biblioteca.

Se asignan fondos del presupuesto de la región de Vologda para la restauración del monasterio. Se han realizado trabajos de investigación y diseño para restaurar el campanario de la iglesia del Dormición. Desde 2009, se está construyendo un campanario de madera, restaurando las Puertas Santas, parte de las murallas del monasterio y torres.