Монастырь был основан в конце XVI века схимонахом Макарием в Горбатовском уезде Нижегородской епархии, неподалеку от села Ворсма, в 58 верстах от Нижнего Новгорода. Он располагался на острове в центре Ворсменского озера, что и дало ему название Островоезерский. С востока монастырь омывает река Доскинская, с запада, река Кишма, а южная и северная стороны окружены Ворсменским озером с множеством островков, покрытых кустарником, тростником и травой. С 1588 по 1743 год князья Черкасские занимались строительством и украшением монастыря, возведя сначала деревянные, а затем каменные храмы, келейные корпуса и ограду. В 1682 году митрополит Павел разрешил строительство теплой церкви преподобного Михаила Малеина, а 31 августа 1688 года, каменных церквей вместо деревянных. В XVII веке монастырь был полностью перестроен в камне на средства князей Черкасских. Здесь хранились святыни, такие как крест с частицей Ризы Господней и Казанская икона Божией Матери, подаренная князем Борисом Черкасским.

С 1743 года монастырь поддерживался несколькими поколениями рода Шереметевых, которые обеспечивали его угодьями, хлебом, деньгами, лесом и другими материалами для церковной ризницы.

В 1930-е годы монастырь был упразднён, а в 1950-е были полностью разобраны его ограда и разрушены два каменных храма, Троицкий и Казанский. Сохранились лишь полуразрушенные братский корпус, фрагменты ограды и надвратная церковь Михаила Малеина. В 1995 году остатки монастырских построек и остров были взяты под охрану государства.

В 2007 году было объявлено о планах возрождения обители. 16 апреля 2007 года на месте монастыря состоялся первый молебен. Одна из башен ограды была отреставрирована и в ней разместилась часовня. 3 июля 2008 года архиепископ Нижегородский и Арзамасский Георгий поручил монахине Иосифе Егасовой заботиться о возрождении обители и благословил принимать сестёр, желающих вступить в женскую общину при монастыре. Для проживания сестёр был арендован дом неподалеку. Вели работы по разработке проектной документации. 30 декабря 2008 года архиепископ Георгий освятил первые сестринские кельи в небольшом двухэтажном деревянном здании рядом с монастырским комплексом. 31 мая 2009 года архиепископ Георгий благословил проводить молебны с акафистом три раза в неделю. 23 июля в день Перенесения Ризы Господней в Москву планировалось провести первую литургию в восстанавливающемся храме.

7 июня 2009 года, в День Святой Троицы, на месте разрушенного Троицкого храма состоялся первый молебен, а накануне на месте алтаря был установлен поклонный крест. 31 декабря 2009 года был освящён восстановленный храм в честь святого Михаила Малеина. В январе 2010 года специалисты мастерской «Ковчег» завершили работу над иконами для иконостаса надвратной церкви во имя святого Михаила Малеина. Иконостас выполнен в русском стиле XV века, а иконы украшены золотыми фонами и тябловой резьбой. Весной планировался монтаж иконостаса. Также в планах было начать роспись храма. Добровольцы из московского объединения «Реставросъ» занимались подготовительными работами, перевозили строительные материалы на остров и расчищали территорию. Администрация Павловского района организовала ремонт моста через озеро. На начало 2010 года в обители проживали две насельницы, монахиня Иосифа и её помощница Галина. Весной 2010 года началось строительство колокольни над церковью в честь святого Михаила Малеина, которая станет самой высокой точкой монастыря. Одновременно началось восстановление Троицкого собора. 28 июня архиепископ Георгий совершил молебен и чин закладки первого камня в основание собора. Освящение креста на купол Троицкого собора состоялось 3 ноября 2010 года. Во время визита 30 июня 2011 года архиепископ Георгий освятил поклонный крест у входа в монастырь. На берегу озера была освящена небольшая часовня с иконой Божией Матери «Экономисса». 12 августа архиепископ Георгий провёл совещание, на котором определили даты завершения работ по строительству Троицкого собора и утвердили график работ по воссозданию келейного корпуса, а также обсудили вопрос энергоснабжения обители. Рассматривался вопрос восстановления Никольского храма в Ворсме. 18 сентября 2011 года в восстановленном Троицком соборе состоялась первая Божественная литургия, после которой было совершено перезахоронение останков основателя обители схимонаха Макария. Архиепископу Георгию сослужил епископ Ставропольский и Невинномысский Кирилл. 4 июня 2012 года епископ Выксунский и Павловский Варнава Баранов совершил чин закладки храма в честь Казанской иконы Божией Матери.