Le monastère a été fondé à la fin du XVIe siècle par le schimonkhe Macaire dans le district de Gorbatov, dans l'éparchie de Nijni Novgorod, près du village de Vorskma, à 58 verstes de Nijni Novgorod. Il était situé sur une île au centre du lac Vorskma, ce qui lui a donné le nom d'Ostrovoezerski. À l'est, le monastère est baigné par la rivière Doskinskaya, à l'ouest par la rivière Kishma, et les côtés sud et nord sont entourés par le lac Vorskma avec de nombreux îlots couverts de buissons, de roseaux et d'herbes. De 1588 à 1743, les princes Tcherkasski ont participé à la construction et à l'embellissement du monastère, élevant d'abord des églises en bois, puis en pierre, ainsi que des corps de cellules et une clôture. En 1682, le métropolite Pavel a autorisé la construction d'une église chaude en l'honneur du saint Michel Malein, et le 31 août 1688, des églises en pierre ont été construites à la place des églises en bois. Au XVIIe siècle, le monastère a été entièrement reconstruit en pierre grâce aux fonds des princes Tcherkasski. Des reliques y étaient conservées, telles qu'une croix avec une parcelle de la robe du Seigneur et l'icône de Kazan de la Mère de Dieu, offerte par le prince Boris Tcherkasski.

Depuis 1743, le monastère a été soutenu par plusieurs générations de la famille Sheremetyev, qui lui fournissaient des terres, du pain, de l'argent, du bois et d'autres matériaux pour la sacristie de l'église.

Dans les années 1930, le monastère a été dissous, et dans les années 1950, sa clôture a été complètement démantelée et deux églises en pierre, la Trinité et Kazan, ont été détruites. Seuls le corps des frères à moitié détruit, des fragments de la clôture et l'église de la porte en l'honneur de Michel Malein ont survécu. En 1995, les restes des constructions monastiques et l'île ont été placés sous la protection de l'État.

En 2007, des plans pour la renaissance du monastère ont été annoncés. Le 16 avril 2007, le premier service a eu lieu sur le site du monastère. L'une des tours de la clôture a été restaurée et une chapelle y a été installée. Le 3 juillet 2008, l'archevêque de Nijni Novgorod et d'Arzamas, Georgy, a chargé la moniale Iosifa Yegasova de s'occuper de la renaissance du monastère et a béni l'accueil des sœurs souhaitant rejoindre la communauté féminine du monastère. Une maison à proximité a été louée pour le logement des sœurs. Des travaux ont été réalisés pour élaborer la documentation de projet. Le 30 décembre 2008, l'archevêque Georgy a consacré les premières cellules pour sœurs dans un petit bâtiment en bois de deux étages près du complexe monastique. Le 31 mai 2009, l'archevêque Georgy a béni la tenue de services avec un akathiste trois fois par semaine. Le 23 juillet, le jour du transfert de la robe du Seigneur à Moscou, la première liturgie devait avoir lieu dans l'église en restauration.

Le 7 juin 2009, le jour de la Sainte Trinité, le premier service a eu lieu à l'emplacement de l'église de la Trinité détruite, et la veille, une croix de vénération a été installée à l'emplacement de l'autel. Le 31 décembre 2009, l'église restaurée en l'honneur de saint Michel Malein a été consacrée. En janvier 2010, des spécialistes de l'atelier "Kovcheg" ont terminé le travail sur les icônes pour l'iconostase de l'église de la porte au nom de saint Michel Malein. L'iconostase est réalisée dans le style russe du XVe siècle, et les icônes sont ornées de fonds dorés et de sculptures en bois. Au printemps, le montage de l'iconostase était prévu. Il était également prévu de commencer la peinture de l'église. Des bénévoles de l'association moscovite "Restavros" s'occupaient des travaux préparatoires, transportaient des matériaux de construction sur l'île et déblayaient le terrain. L'administration du district de Pavlov a organisé la réparation du pont à travers le lac. Au début de 2010, deux résidentes vivaient dans le monastère, la moniale Iosifa et son assistante Galina. Au printemps 2010, la construction d'un clocher au-dessus de l'église en l'honneur de saint Michel Malein a commencé, qui deviendra le point le plus élevé du monastère. En même temps, la restauration de la cathédrale de la Trinité a commencé. Le 28 juin, l'archevêque Georgy a célébré un service et a procédé à la pose de la première pierre des fondations de la cathédrale. La consécration de la croix sur le dôme de la cathédrale de la Trinité a eu lieu le 3 novembre 2010. Lors de sa visite le 30 juin 2011, l'archevêque Georgy a consacré la croix de vénération à l'entrée du monastère. Sur la rive du lac, une petite chapelle avec l'icône de la Mère de Dieu "Economissa" a été consacrée. Le 12 août, l'archevêque Georgy a tenu une réunion au cours de laquelle les dates d'achèvement des travaux de construction de la cathédrale de la Trinité ont été déterminées et le calendrier des travaux pour la reconstruction du corps des cellules a été approuvé, ainsi que la question de l'approvisionnement en énergie du monastère. La question de la restauration de l'église de Nicolas à Vorskma a été examinée. Le 18 septembre 2011, la première Divine Liturgie a eu lieu dans la cathédrale de la Trinité restaurée, après quoi la réinhumation des restes du fondateur du monastère, le schimonkhe Macaire, a été effectuée. L'archevêque Georgy a été assisté par l'évêque de Stavropol et de Nevinnomyssk, Kirill. Le 4 juin 2012, l'évêque de Vyksa et de Pavlov, Varvara Baranov, a procédé à la pose de la première pierre de l'église en l'honneur de l'icône de Kazan de la Mère de Dieu.