Точное время основания Рязанского Свято-Троицкого монастыря неизвестно, но предание связывает его с посещением Рязани преподобным Сергием Радонежским, который стремился примирить великого князя Московского Дмитрия Донского и великого князя Рязанского Олега Ивановича. Согласно летописям, это произошло в 1386 году, когда Рязань называлась Переяславлем Рязанским. В XVI веке Рязанское княжество подвергалось частым набегам татаро-монгольских орд, из-за чего все крепости и записи о монастыре были уничтожены. Первое упоминание о монастыре после этого относится к концу XVI века. В XIX веке монастырь достиг наибольшего расцвета. Его архитектурной доминантой была четырехъярусная колокольня, видимая издалека при подъезде к Рязани. На ней было восемь колоколов, самый большой из которых, отлитый в 1862 году, весил 4,24 тонны, а второй, полиелейный, отлитый в 1905 году, весил 1,1 тонны. Монастырь окружала ограда длиной 427 метров с пятью круглыми башнями и двумя входами. На фронтоне северных ворот была фреска с изображением преподобного Сергия, благословляющего братию. Южные ворота были обрамлены двумя корпусами в два этажа каждый: братским, построенным в 1855 году, и трапезным, возведенным в 1903 году. Передача монастыря Церкви началась в 1995 году, и решением Св. Синода наместником вновь созданного Свято-Троицкого монастыря был назначен игумен Андрей Крехов. Самый древний храм обители, Свято-Троицкий Собор, основанный в 1685 году. Он не отличается выдающейся архитектурой, но прочен, учитывая нагрузки, связанные с его использованием в советские времена. Богослужения в нем начались в 2000 году.

Церковь преподобного Сергия Радонежского, уникальный теплый храм, в стенах которого использован войлок. Богослужения в ней проводятся с 1995 года. Малая церковь в честь иконы Божией Матери «Знамение-Корчемная» и святых князей Петра и Февронии Муромских находится на втором этаже в Святых Вратах, и богослужения в ней начались в октябре 2000 года. Среди святынь монастыря, местно чтимая чудотворная икона Божией Матери Казанская, единственная сохранившаяся икона от тех, что были до гонений. В монастыре находятся частицы мощей рязанских святителей, священномученика Мисаила, святого Феодорита, святого Гавриила, святого Мелетия, а также останки рязанских преосвященных: архиепископа Алексия Титова, архиепископа Антония, епископа Гурия Лужецкого, епископа Михаила и митрополита Стефана Яворского. В резном деревянном кресте монастыря хранится частица Гроба Господня. Также имеются иконы святого апостола Андрея Первозванного и преподобного Сергия Радонежского с частицами их мощей. Монастырь имеет два храма-подворья: храм Рождества Богородицы в селе Абрютино и храм святого апостола Иоанна Богослова в Плахино. В селе Екимовка Рязанского района функционирует монастырский хозяйственный двор. Важные события из жизни обители включают открытие монастыря 25 декабря 1995 года указом Святейшего Патриарха и Св. Синода, издание газеты «Святые врата» с июня 1998 года, создание воскресной школы в сентябре 1999 года, освящение Троицкого Соборного храма 16 июня 2000 года Высокопреосвященнейшим Симоном и пребывание в Рязани чудотворной иконы Пресвятой Богородицы «Казанская-Вышенская» в июле 2001 года, крестный ход которой начался со Свято-Троицкого монастыря.