El momento exacto de la fundación del Monasterio de San Trifón de Riazán es desconocido, pero la tradición lo vincula con la visita a Riazán del venerable Sergio de Radonezh, quien buscaba reconciliar al gran príncipe de Moscú Dmitri Donskói y al gran príncipe de Riazán Oleg Ivánovich. Según las crónicas, esto ocurrió en 1386, cuando Riazán se llamaba Peryaslavl Riazán. En el siglo XVI, el principado de Riazán sufrió frecuentes incursiones de las hordas tártaro-mongolas, lo que llevó a la destrucción de todas las fortalezas y registros del monasterio. La primera mención del monasterio después de esto se remonta a finales del siglo XVI. En el siglo XIX, el monasterio alcanzó su mayor esplendor. Su dominante arquitectónica era una torre campanario de cuatro niveles, visible desde lejos al acercarse a Riazán. Tenía ocho campanas, la más grande de las cuales, fundida en 1862, pesaba 4,24 toneladas, y la segunda, fundida en 1905, pesaba 1,1 toneladas. El monasterio estaba rodeado por un muro de 427 metros de largo con cinco torres redondas y dos entradas. En el frontón de la puerta norte había un fresco con la imagen del venerable Sergio bendiciendo a la hermandad. Las puertas del sur estaban enmarcadas por dos edificios de dos pisos cada uno: el de los hermanos, construido en 1855, y el comedor, erigido en 1903. La transferencia del monasterio a la Iglesia comenzó en 1995, y por decisión del Santo Sínodo, el igumen Andrei Krejov fue nombrado superior del recién creado monasterio de San Trifón. El templo más antiguo de la comunidad, la Catedral de San Trifón, fue fundado en 1685. No se distingue por una arquitectura excepcional, pero es robusto, considerando las cargas asociadas con su uso en tiempos soviéticos. Los servicios religiosos en él comenzaron en el año 2000.

La iglesia del venerable Sergio de Radonezh, un templo cálido único, cuyas paredes están hechas de fieltro. Los servicios religiosos en ella se llevan a cabo desde 1995. La pequeña iglesia en honor a la imagen de la Madre de Dios "Znamenie-Korchemnaya" y los santos príncipes Pedro y Fevronia de Murom se encuentra en el segundo piso en las Puertas Sagradas, y los servicios en ella comenzaron en octubre de 2000. Entre las reliquias del monasterio, se encuentra la venerada imagen milagrosa de la Madre de Dios de Kazán, la única imagen que ha sobrevivido de las que existían antes de las persecuciones. En el monasterio se encuentran partes de las reliquias de los santos obispos de Riazán, el santo mártir Misaíl, el santo Teodorito, el santo Gabriel, el santo Melitio, así como los restos de los obispos de Riazán: el arzobispo Alexio Titov, el arzobispo Antonio, el obispo Gurio de Lužetski, el obispo Mijaíl y el metropolitano Esteban de Yavorov. En la cruz de madera tallada del monasterio se guarda una parte del Santo Sepulcro. También hay íconos del apóstol santo Andrés el Primero Llamado y del venerable Sergio de Radonezh con partes de sus reliquias. El monasterio tiene dos templos filiales: el templo de la Natividad de la Madre de Dios en el pueblo de Abriutino y el templo del santo apóstol Juan el Teólogo en Plajino. En el pueblo de Ekímovka, en el distrito de Riazán, funciona la granja económica del monasterio. Los eventos importantes en la vida de la comunidad incluyen la apertura del monasterio el 25 de diciembre de 1995 por decreto del Santo Patriarca y del Santo Sínodo, la publicación del periódico "Puertas Sagradas" desde junio de 1998, la creación de una escuela dominical en septiembre de 1999, la consagración de la Catedral de la Trinidad el 16 de junio de 2000 por el Altísimo Simón y la llegada a Riazán de la imagen milagrosa de la Madre de Dios "Kazán-Vyshenskaya" en julio de 2001, cuya procesión comenzó desde el Monasterio de San Trifón.