В сельской местности Костромской области сохранился один из немногих монастырей, в архитектуре которого преобладают формы, характерные для допетровского зодчества и провинциальной архитектуры XVIII века. Он живописно расположен на западной окраине села, по обе стороны ручья, впадающего в реку Тебза, которая течет в 100 метрах к северу от монастыря. Основная часть комплекса, почти со всеми постройками, занимает возвышенность, омываемую ручьем с юга и востока. Монастырь был основан около 1390 года учеником Сергия Радонежского Иаковом Железноборовским из рода бояр Аносовых. При его участии были построены две деревянные церкви: храм Рождества Иоанна Предтечи, возможно, шатровый, и в 1429 году церковь Николая Чудотворца с трапезной. Южнее храмов выкопали два пруда. В XV-XVI веках Железноборовский монастырь стал обладателем множества сел и деревень, а также значительных земельных угодий, пожалованных великими князьями и царями. В XVII веке здесь постригся в монахи будущий Лжедмитрий I. До XVIII века все постройки оставались деревянными. В XVII-XVIII веках ветхие храмы заменялись новыми церквями и строениями. В 1650 году была построена новая церковь Рождества Иоанна Предтечи, в 1667 году, церковь Рождества Богородицы с приделом Иакова Железноборовского. В 1716 году заново возвели теплую церковь Николая Чудотворца, а в 1728 году, церковь Рождества Богородицы.

Монастырская опись 1743 года дает представление об архитектурном комплексе XVIII века. В ней упоминаются пятиглавые церкви Рождества Иоанна Предтечи и Рождества Богородицы с приделом Иакова Железноборовского, одноглавые храмы Николая Чудотворца с трапезной и надвратный Трехсвятительский с папертью, восьмигранная шатровая колокольня с боевыми часами. На территории монастыря, окруженной рубленой оградой с пятью башнями, находились игуменские и братские кельи со службами. В XVIII веке оба главных храма были построены из кирпича: в 1753 и 1757 годах, церковь Рождества Богородицы с приделами Иакова Железноборовского и Николая Чудотворца, к 1761 году, собор Рождества Иоанна Предтечи с отдельно стоящей колокольней. Вероятно, в XVIII веке к храму пристроили западную паперть, соединившую его с колокольней, и северный придел Сергия Радонежского. В 1820-1833 годах на средства Н.Г. Львова мастера устроили четырехъярусный иконостас. Каменное строительство продолжилось в XIX веке. В 1811 году деревянная ограда была заменена кирпичной высотой около 3 метров с небольшими угловыми башнями. Тогда же построили каменный житный амбар. Около 1825 года возвели корпус настоятельских и братских келий, а с 1843 по 1850 год, башню-часовню Трех святителей с трапезной и гостиницу. Ранее, в 1816 и 1819 годах, за пределами монастыря были построены деревянные гостиница и лавки. В 1861 году обновили интерьеры обеих церквей, а фасады монастырских построек побелили. Тогда же в церкви Рождества Богородицы был упразднен придел Николая Чудотворца. После закрытия монастыря в 1929 году часть его сооружений была разрушена, а часть искажена. Почти вся ограда и башни были разобраны, а деревянные гостиница и лавки уничтожены. Южная часть территории частично застроена сельскими домами и прорезана улицей. В настоящее время кирпичные постройки монастыря восстанавливаются, их оштукатуривают или белят по кладке.