Монастырь был основан в XV веке князем Дмитрием Фёдоровичем Воротынским, владельцем этих земель, в честь значимого события региона, Великого стояния на реке Угре в 1480 году.

В районе села Спас, где расположен монастырь, по преданию, находилось татарское становище, где жили жёны ханов. Возможно, основателем обители был ученик преподобного Тихона Калужского, местночтимый святой Никифор Медынский.

Первое документальное упоминание о монастыре датируется 1511 годом в грамоте московского князя Василия III, владевшего этими землями в то время. Обитель поддерживалась за счёт Воротынских, Хитетовских, Стрешневых, Тургеневых и других местных знатных родов.

Монастырь существовал спокойно до реформ XVIII века, пока в 1764 году не был упразднён. К началу XX века две церкви, сохранившиеся на его территории, стали приходскими. В 1930-е годы их закрыли, имущество разграбили, а старинное кладбище уничтожили.

Несмотря на статус исторического наследия в советское время, здания монастыря находились в запустении. В начале XXI века полуразрушенные постройки были переданы Церкви, началась их реконструкция. В 2007 году монастырь возродился как женский и теперь функционирует как скит Калужского Казанского монастыря.

Состояние зданий было плачевным. В шатре Преображенской церкви была дыра, своды покрылись трещинами. У Введенского храма отсутствовала кровля, что привело к разрушению сводов трапезной и трещинам в стенах. В стене первого этажа в советское время сделали проём для автомобилей. Оба храма почти на метр вросли в землю, исказив свои изящные пропорции. На реставрацию потребовалось несколько лет.

29 января 2007 года распоряжением № 89-р Правительство Российской Федерации передало монастырь в собственность Калужской епархии Русской Православной Церкви.

Сейчас монастырь действует, и в его храмах ежедневно проходят богослужения.