El monasterio fue fundado en el siglo XV por el príncipe Dmitri Fyodorovich Vorotynsky, propietario de estas tierras, en honor a un evento significativo de la región, la Gran batalla en el río Ugra en 1480.

En la zona del pueblo de Spas, donde se ubica el monasterio, según la tradición, había un campamento tártaro donde vivían las esposas de los kanes. Es posible que el fundador de la comunidad fuera un discípulo del venerable Tikhon de Kaluga, el santo local Nicéforo de Medyn.

La primera mención documental del monasterio data de 1511 en un decreto del príncipe moscovita Vasily III, quien poseía estas tierras en ese momento. La comunidad fue sostenida por los Vorotynsky, Khitetovsky, Streshnev, Turgenev y otras familias nobles locales.

El monasterio existió en paz hasta las reformas del siglo XVIII, hasta que fue abolido en 1764. A principios del siglo XX, dos iglesias que se conservaron en su territorio se convirtieron en parroquiales. En la década de 1930, fueron cerradas, los bienes fueron saqueados y el antiguo cementerio fue destruido.

A pesar de su estatus de patrimonio histórico en la época soviética, los edificios del monasterio estaban en ruinas. A principios del siglo XXI, las construcciones medio destruidas fueron entregadas a la Iglesia, comenzando su reconstrucción. En 2007, el monasterio renació como un convento femenino y ahora funciona como una ermita del monasterio Kazan de Kaluga.

El estado de los edificios era lamentable. En la cúpula de la iglesia de la Transfiguración había un agujero, los arcos estaban cubiertos de grietas. En la iglesia de la Introducción faltaba el techo, lo que llevó a la destrucción de los arcos del refectorio y a grietas en las paredes. En la pared del primer piso se hizo una abertura para automóviles durante la época soviética. Ambas iglesias estaban casi un metro enterradas en la tierra, distorsionando sus elegantes proporciones. La restauración tomó varios años.

El 29 de enero de 2007, por decreto n.º 89-r, el Gobierno de la Federación Rusa transfirió el monasterio a la propiedad de la diócesis de Kaluga de la Iglesia Ortodoxa Rusa.

Ahora el monasterio está en funcionamiento, y en sus iglesias se celebran servicios religiosos diariamente.