История Пронской Спасской пустыни берет свое начало в XVII веке. Источники того времени дают более полное представление о монастырях и землевладении духовенства. В XVI веке многие монастыри исчезли, и, вероятно, именно тогда была основана Спасская пустынь. Точные данные об основателе и времени основания Пронской Спасской пустыни отсутствуют. В архивах Рязанской области упоминается, что «когда и кем основана сия пустынь неизвестно». Однако в писцовых книгах 1640 года указано, что стрельцы старой слободы имели выгон у «Спасского монастыря». Пустынь находилась в 50 верстах от Рязани, на левом берегу реки Прони. В 1852 году исследователь Ратшин писал о церкви Живоначальной Троицы с пределом Преображения Господня. Протоиерей В. Гаретовский в 1866 году предположил, что первоначально главный храм был во имя Преображения Господня, от чего пустынь и получила название Спасской. Пронской она называется из-за близости к древнему городу Пронску.

Следующее упоминание о пустыни относится к 1724 году, когда по указу Петра I монастыри с малым числом монахов упразднялись, а братия переводилась в более крупные обители. До возобновления в середине XVIII века в пустыни находились две деревянные церкви. В 1765 году каменная церковь была облагорожена усилиями помещика Ивана Ивановича Бурцева, который упоминается как строитель храма. Его сын, Андрей Иванович Бурцев, вероятно, построил каменную ограду. В 1826 году жители Пронска пожелали ежегодного крестного хода в Спасскую обитель, что было утверждено указом Рязанской консистории.

В феврале 2011 года началось возрождение Пронской святыни по благословению архиерея Рязанской епархии. Монастырь получил статус архиерейского подворья, хотя здания оставались на государственном балансе. Братия начала благоустройство территории. В летнем доме поселились первые насельники. 2 октября 2013 года Священный синод Русской православной церкви постановил открыть Спасо-Преображенский Пронский мужской монастырь, настоятелем назначен игумен Лука Степанов. Были обновлены водоснабжение и канализация, отреставрирован и расписывается Трёхсвятительский собор. В монастырь вернулась икона Божьей Матери «Утоли моя печали». На Святой горе Афон была написана икона «Споручица грешных», которую с торжественным крестным ходом встретили жители и духовенство. Образ хранится в храме как приемник благодати утраченной святыни. В монастыре работает гостиница для паломников, начаты работы по восстановлению храма Святой Троицы.