Монастырь был основан в 1391 году внутри укрепленного городского вала, который защищал город от врагов. Важную роль в его создании сыграл святитель Федор, племянник и ученик Сергия Радонежского, который в то время был архиепископом Ростова. Федор, известный как дипломат и переводчик, также был талантливым иконописцем. Он создал копию иконы Тихвинской Божией Матери и образ Пресвятой Богородицы, которые подарил монастырю. Позже эти иконы были украшены жемчугом и драгоценными камнями, но их судьба ныне неизвестна. До второй половины XVIII века монастырь получал щедрые пожертвования от русских царей. После реформы 1764 года он стал получать государственные субсидии и доходы от хозяйственной деятельности, что помогало восстанавливаться после пожаров и разорений. В XVII веке в монастыре проживало 25 насельниц и игуменья. В конце того же века был построен первый кирпичный Рождественский храм с четырьмя приделами. В XVIII веке по указу Екатерины II началось строительство каменных храмов в Ростове. В XIX веке в монастыре появились новые здания, включая Тихвинскую церковь и кирпичную стену с башнями. Монастырь владел островом на озере Неро, который использовался под сенокосные луга, и двумя гостевыми домами, приносившими доход. На территории монастыря находились также хозяйственные постройки и пруд. Монахини занимались рукоделием, обучая девочек-сирот. В середине XIX века при монастыре открыли первую в Ростове церковно-приходскую школу для девочек из бедных семей. В 1903 году для школы построили кирпичное здание, ныне занимаемое ЗАГСом. В конце XIX века в монастыре проживало более двухсот насельниц. В 1894 году монастырь посетил Иоанн Кронштадтский. С приходом советской власти монастырь был закрыт в 1926 году, а его помещения использовались для различных нужд. В 1997 году монастырь вернули верующим, начались реставрационные работы. В 1999 году к монастырю присоединили церковь Николая на Подозерье, где сейчас проходят богослужения. Самое древнее сохранившееся здание монастыря, Рождественский собор, построенный в конце XVII века. Его стены расписали в 1715 году с тематикой прославления Божией Матери. В 1883 году роспись обновили. Собор просторный, с одной главой и трапезной, поддерживаемой единственным столбом. Двухъярусная колокольня, построенная в 1817 году, не сохранилась, но часы от нее можно увидеть на городской пожарной башне. В 40-е годы XIX века построили теплую церковь, посвященную Тихвинской иконе Божией Матери, которая стала последней каменной постройкой. Сегодня она лишена своих пяти глав. Комплекс строений монастыря признан памятником архитектуры и охраняется государством. В музейной коллекции Ростовского Кремля хранится вышитая пелена Рождество Пресвятой Богородицы, созданная в 1664 году.