Das Kloster wurde 1391 innerhalb der befestigten Stadtmauer gegründet, die die Stadt vor Feinden schützte. Eine wichtige Rolle bei seiner Gründung spielte der Heilige Fedor, Neffe und Schüler von Sergius von Radonesch, der zu dieser Zeit Erzbischof von Rostow war. Fedor, bekannt als Diplomat und Übersetzer, war auch ein talentierter Ikonenmaler. Er schuf eine Kopie der Ikone der Gottesmutter von Tichwin und das Bild der Heiligen Gottesmutter, die er dem Kloster schenkte. Später wurden diese Ikonen mit Perlen und Edelsteinen geschmückt, aber ihr Schicksal ist heute unbekannt. Bis zur zweiten Hälfte des 18. Jahrhunderts erhielt das Kloster großzügige Spenden von russischen Zaren. Nach der Reform von 1764 begann es, staatliche Subventionen und Einnahmen aus wirtschaftlicher Tätigkeit zu erhalten, was half, sich nach Bränden und Zerstörungen zu erholen. Im 17. Jahrhundert lebten 25 Nonnen und die Äbtissin im Kloster. Am Ende des gleichen Jahrhunderts wurde die erste Backsteinkirche zu Weihnachten mit vier Kapellen erbaut. Im 18. Jahrhundert begann auf Befehl von Katharina II. der Bau von Steinkirchen in Rostow. Im 19. Jahrhundert entstanden im Kloster neue Gebäude, darunter die Tichwiner Kirche und eine Backsteinmauer mit Türmen. Das Kloster besaß eine Insel im Nero-See, die als Wiese für Heu genutzt wurde, sowie zwei Gästehäuser, die Einnahmen brachten. Auf dem Klostergelände befanden sich auch Wirtschaftsgebäude und ein Teich. Die Nonnen beschäftigten sich mit Handarbeiten und bildeten Waisenkinder aus. In der Mitte des 19. Jahrhunderts wurde im Kloster die erste kirchliche Schule für Mädchen aus armen Familien in Rostow eröffnet. 1903 wurde ein Backsteingebäude für die Schule errichtet, das heute vom Standesamt genutzt wird. Ende des 19. Jahrhunderts lebten mehr als zweihundert Nonnen im Kloster. 1894 besuchte der Heilige Johannes von Kronstadt das Kloster. Mit dem Kommen der Sowjetmacht wurde das Kloster 1926 geschlossen, und seine Räumlichkeiten wurden für verschiedene Zwecke genutzt. 1997 wurde das Kloster den Gläubigen zurückgegeben, und Restaurierungsarbeiten begannen. 1999 wurde die Kirche des Nikolaus in Podoserye dem Kloster angegliedert, wo jetzt Gottesdienste stattfinden. Das älteste erhaltene Gebäude des Klosters, die Weihnachtskathedrale, wurde Ende des 17. Jahrhunderts erbaut. Ihre Wände wurden 1715 mit dem Thema der Verherrlichung der Gottesmutter bemalt. 1883 wurde die Malerei erneuert. Die Kathedrale ist geräumig, mit einer Kuppel und einer Speisehalle, die von einem einzigen Pfeiler gestützt wird. Der 1817 erbaute zweigeschossige Glockenturm ist nicht erhalten geblieben, aber die Uhr von ihm kann am städtischen Feuerwehrturm gesehen werden. In den 40er Jahren des 19. Jahrhunderts wurde eine warme Kirche, die der Tichwiner Ikone der Gottesmutter gewidmet war, erbaut, die das letzte steinerne Gebäude wurde. Heute hat sie ihre fünf Kuppeln verloren. Der Gebäudekomplex des Klosters ist als Denkmal der Architektur anerkannt und wird staatlich geschützt. In der Museumsammlung des Rostower Kremls wird ein gesticktes Tuch zur Geburt der Heiligen Gottesmutter aufbewahrt, das 1664 geschaffen wurde.