В детстве воспитанием юного князя занималась английская няня. Дети императора обычно проводили время в Гатчине. Александр III особенно любил проводить время с младшим сыном: они вместе гуляли по окрестностям царского дворца, отец учил Михаила разжигать костры и определять местоположение животных по следам. Больше всего Михаилу нравилось навещать дедушку, короля Дании Христиана IX. Каждая поездка в Копенгаген была для него настоящим праздником.

В 1898 году Михаил Александрович начал службу в гвардии и успел принять участие в Первой мировой войне. Он командовал Кавказской туземной дивизией и прославился как храбрый воин, совершавший внезапные нападения на врага. Неожиданно выскакивая из засады, Михаил атаковал врага с шашкой в руке, не оставляя ему шансов. Брат Михаила, император Николай II, пытался его образумить, но князь продолжал успешно атаковать противника. Вскоре Николай отстранил его от командования дивизией и назначил начальником кавалерийского корпуса. В 1917 году Михаил, получивший звание генерал-инспектора кавалерии, был отозван с фронта.

Михаил Александрович в разное время был влюблен в английскую принцессу Беатрису, дочь герцога Эдинбургского, и фрейлину Александру Коссиковскую. С Беатрисой он не мог жениться из-за близкого родства, а с Коссиковской, из-за ее низкого социального положения. Новая избранница, Наталия Вульферт, была в разводе с офицером Кирасирского полка. В 1912 году они тайно обвенчались в Вене. Это известие шокировало императора, и Михаил был лишен прав на престол. Однако позже Николай II даровал жене брата графский титул, чтобы сгладить конфликт. Наталия стала графиней Брасовой, и их сын также носил эту фамилию.

2 марта 1917 года Николай II, по настоянию председателя Госдумы Михаила Родзянко, отрекся от престола за себя и сына Алексея в пользу брата Михаила. Однако Михаил в Манифесте от 16 марта также отрекся, предоставив право решать судьбу России Учредительному Собранию. Он был готов принять титул императора только в случае, если Собрание решит сохранить монархию. В октябре 1917 года революция разрушила тысячи судеб, и Михаил Александрович не стал исключением. Бывшего Великого князя, лишенного всех званий и привилегий, арестовало большевистское правительство и отправило в Пермь, где он вскоре был расстрелян.