In seiner Kindheit wurde der junge Prinz von einer englischen Nanny erzogen. Die Kinder des Kaisers verbrachten normalerweise ihre Zeit in Gatschina. Alexander III. verbrachte besonders gerne Zeit mit seinem jüngeren Sohn: Sie spazierten gemeinsam in der Umgebung des kaiserlichen Palastes, der Vater brachte Michail bei, Feuer zu machen und die Lage von Tieren anhand ihrer Spuren zu bestimmen. Am meisten liebte es Michail, seinen Großvater, König Christian IX. von Dänemark, zu besuchen. Jede Reise nach Kopenhagen war für ihn ein wahres Fest.

Im Jahr 1898 trat Michail Alexandrowitsch in die Garde ein und nahm am Ersten Weltkrieg teil. Er kommandierte die Kaukasische Eingeborenen-Division und wurde als tapferer Krieger bekannt, der überraschende Angriffe auf den Feind unternahm. Plötzlich aus dem Hinterhalt springend, griff Michail den Feind mit einem Säbel in der Hand an und ließ ihm keine Chance. Sein Bruder, Kaiser Nikolai II., versuchte, ihn zur Vernunft zu bringen, aber der Prinz setzte seine erfolgreichen Angriffe auf den Gegner fort. Bald darauf entließ Nikolai ihn aus dem Kommando der Division und ernannte ihn zum Chef des Kavalleriekorps. Im Jahr 1917 wurde Michail, der den Rang eines Generalinspektors der Kavallerie erhielt, von der Front abberufen.

Zu verschiedenen Zeiten war Michail Alexandrowitsch in die englische Prinzessin Beatrice, die Tochter des Herzogs von Edinburgh, und die Hofdame Alexandra Kossikowskaja verliebt. Mit Beatrice konnte er wegen der engen Verwandtschaft nicht heiraten, und mit Kossikowskaja wegen ihres niedrigen sozialen Status. Seine neue Auserwählte, Natalia Wulferth, war von einem Offizier des Kürassierregiments geschieden. Im Jahr 1912 heirateten sie heimlich in Wien. Diese Nachricht schockierte den Kaiser, und Michail wurde seiner Thronansprüche beraubt. Später verlieh Nikolai II. der Frau seines Bruders den Grafentitel, um den Konflikt zu mildern. Natalia wurde Gräfin Brassowa, und ihr Sohn trug ebenfalls diesen Nachnamen.

Am 2. März 1917 trat Nikolai II. auf Drängen des Vorsitzenden der Staatsduma, Michail Rodzianko, von der Thronfolge für sich und seinen Sohn Alexei zugunsten seines Bruders Michail zurück. Doch Michail trat im Manifest vom 16. März ebenfalls zurück und überließ das Recht, über das Schicksal Russlands zu entscheiden, der Verfassungsgebenden Versammlung. Er war bereit, den Titel des Kaisers nur dann anzunehmen, wenn die Versammlung beschloss, die Monarchie zu bewahren. Im Oktober 1917 zerstörte die Revolution Tausende von Schicksalen, und Michail Alexandrowitsch war keine Ausnahme. Der ehemalige Großfürst, dem alle Titel und Privilegien entzogen wurden, wurde von der bolschewistischen Regierung verhaftet und nach Perm gebracht, wo er bald erschossen wurde.